Question

苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯．用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：

請(qǐng)回答：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  B

    C

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類型  ①

取代反應(yīng)

   ②

氧化反應(yīng)

．
（3）化合物D經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（4）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是

ad

．
a．HCl       b．NaCl      c．Na₂CO₃     d．NaOH
（5）除、、外，符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有

4

種．
i．為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是氨基；

ii．分子中含   結(jié)構(gòu)的基團(tuán)．

Answer 1

分析：D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)E知D是對(duì)氨基苯甲酸，根據(jù)流程圖知A、B、C、D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以A中苯基，A中相對(duì)分子質(zhì)量是92，A能和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且能被高錳酸鉀氧化，則A是甲苯，B是，C是．

解答：解：D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)E知D是對(duì)氨基苯甲酸，根據(jù)流程圖知A、B、C、D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以A中苯基，A中相對(duì)分子質(zhì)量是92，A能和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且能被高錳酸鉀氧化，則A是甲苯，B是，C是．
（1）通過(guò)以上分析知，B和C分別是：，，
故答案為：，；
（2）①在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，
故答案為：取代反應(yīng)；
②對(duì)硝基甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成對(duì)硝基苯甲酸，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）對(duì)氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成多肽化合物和水，
故答案為：．
（4）E中含有酯基和氨基，所以能和酸、堿反應(yīng)，故選ad；
（5）E是對(duì)氨基苯甲酸乙酯，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：i．為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是氨基，ii．分子中含   結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，則符合條件的還有：、、、，所以有4種，
故答案為：4，、、、．

點(diǎn)評(píng)：該題為傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)綜合題，綜合了有機(jī)物基團(tuán)的轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、縮聚反應(yīng)等知識(shí)，明確有機(jī)物反應(yīng)的斷鍵和成鍵方式，難度中等．