【題目】1﹣乙氧基萘是一種無色液體,密度比水大,不溶于水,易溶于乙醇,熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)267℃.1﹣萘酚(性質(zhì)與苯酚相似)熔點(diǎn)96℃,沸點(diǎn)278℃,微溶于水,易溶于乙醇,乙醇的沸點(diǎn)為.5℃.1﹣乙氧基萘常用作香料,也可合成其他香料.實(shí)驗(yàn)室制備1﹣乙氧基萘的過程如下: +C2H5OH +H2O
1﹣萘酚 1﹣乙氧基萘
(1)將72g1﹣萘酚溶于100mL無水乙醇中,加入5mL濃硫酸混合. 將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng).實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是 . 燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是

(2)反應(yīng)結(jié)束,將燒瓶中的液體倒入冷水中,經(jīng)處理得到有機(jī)層.為提純產(chǎn)物有以下四步操作:①蒸餾;②水洗并分液;③用10%的NaOH溶液堿洗并分液;④用無水氯化鈣干燥并過濾.正確的順序是(填序號).
A.③②④①
B.①②③④
C.②①③④
(3)實(shí)驗(yàn)測得1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時間、溫度的變化 如圖2所示,時間延長、溫度升高,1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量
下降的原因可能是、、

(4)某同學(xué)推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1﹣萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì),設(shè)計了如下方案 進(jìn)行檢驗(yàn),請在答題卡上完成表中內(nèi)容.

實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/span>

實(shí)驗(yàn)操作

預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論

①用金屬鈉檢驗(yàn)1﹣乙氧基萘是否純凈

取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中,加入金屬鈉

, 則產(chǎn)品純凈;
, 則產(chǎn)品不純.

②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1﹣萘酚

, 則含有1﹣萘酚;
, 則不含1﹣萘酚.

【答案】
(1)提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑;冷凝回流,提高原料乙醇的利用率
(2)A
(3)1﹣萘酚被氧化;溫度高乙醇大量揮發(fā);溫度高發(fā)生副反應(yīng)
(4)無氣泡產(chǎn)生;有氣泡產(chǎn)生;取少量實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品于試管中 加入1~2滴FeCl3溶液;顯紫色;不顯紫色
【解析】解:(1)將72g1﹣萘酚溶于100mL無水乙醇中,加入5mL濃硫酸混合,將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng).實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑;乙醇易揮發(fā),燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝回流,提高原料乙醇的利用率,所以答案是:提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率;作溶劑;冷凝回流,提高原料乙醇的利用率;(2)提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液,把硫酸洗滌去,水洗并分液洗去氫氧化鈉,用無水氯化鈣干燥并過濾,吸收水,控制沸點(diǎn)通過蒸餾的方法得到,實(shí)驗(yàn)的操作順序?yàn)椋孩邰冖堍;所以答案是:A;(3)圖象分析可知,時間延長、溫度升高,1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化,乙醇易揮發(fā)易溶解,易發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)量減小,所以答案是:1﹣萘酚被氧化,溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng);(4)①用金屬鈉檢驗(yàn)1﹣乙氧基萘是否純凈,鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣,取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中,加入金屬鈉若無氣泡產(chǎn)生,則產(chǎn)品純凈;若有氣泡產(chǎn)生,則產(chǎn)品不純;所以答案是:無氣泡;有氣泡;②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1﹣萘酚,利用酚羥基定位作用和氯化鐵溶液反應(yīng)生成絡(luò)合物紫色溶液,取少量實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品于試管中,加入1~2滴FeCl3溶液;若顯紫色,則含有1﹣萘酚;若不顯紫色,則不含1﹣萘酚;所以答案是:取少量實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品于試管中,加入1~2滴FeCl3溶液;顯紫色;不顯紫色.

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