Question

【題目】有機(jī)物N是制備抗抑郁藥物的重要中間體，其一種合成方法如下：

已知：i. ；

ii. ；

iii.R—COOHRCH2OH(R表示烴基)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為____________，D 中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

(2)C生成D、M生成N的反應(yīng)類型分別為____________、____________。

(3)B、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________、____________。

(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式：_________________。

(5)芳香族化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為6∶3∶2∶1，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

(6)寫出以A和為原料制備的合成路線:___________(其他無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】乙烯 羰基 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) （或其他合理答案）

【解析】

A的分子式為C2H4，A為CH2=CH2，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為C9H13OBr，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，根據(jù)流程圖，A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B為；D中溴原子消去生成E，E為；F的分子式為C10H16O，結(jié)合G的分子式可知F中的碳碳雙鍵被氧化斷裂，因此G為，G中醛基被新制氫氧化銅氧化生成H，H為，根據(jù)信息ii，M為；據(jù)此結(jié)合官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答。

(1) A的分子式為C2H4，A為CH2=CH2，名稱為乙烯；D ()中含氧官能團(tuán)為羰基，故答案為：乙烯；羰基；

(2)根據(jù)上述分析，C生成D為取代反應(yīng)，根據(jù)流程圖，M()生成N()的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，B、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：、；

(4) G中醛基被新制氫氧化銅氧化生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式，故答案為：；

(5)芳香族化合物X是E()的同分異構(gòu)體，X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為6∶3∶2∶1，符合要求的X的1種結(jié)構(gòu)為或，故答案為：（或）；

(6)以A(乙烯)和為原料制備。根據(jù)題干流程圖提供的信息可知，乙烯與能夠發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)信息iii，中羧基可以轉(zhuǎn)化為羥基，根據(jù)信息ii，中羰基可以轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，因此合成路線為CH2=CH2+ ，故答案為：CH2=CH2+ 。