Question

【題目】(15分)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:

（1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。

（2）D→E 的反應類型為__________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:_____________________。 ①含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;②能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。

（4）G 的分子式為C12H14N2O2 ,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結構簡式:__________________。

（5）已知: (R代表烴基,R'代表烴基或H) 請寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】

(1)醚鍵 酯基

(2)取代反應

(3)

(4)

（5）

【解析】

(1) C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基 。

(2由 D→E 的反應中，D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反應類型為取代反應 。

(3)分析C的結構特點，C分子中除苯環(huán)外，還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構體為 。

(4) 由F到H發(fā)生了兩步反應，分析兩者的結構，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應，所以F到G發(fā)生了還原反應，結合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫出G的結構簡式為 。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關系。結合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應物分別為和；結合B到C的反應，可以由逆推到，再結合A到B的反應，推到原料；結合學過的醇與氫鹵酸反應，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應即可得到。具體的合成路線流程圖如下：