Question

 (11分) 化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%。實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)。4個(gè)化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：

(1)  寫(xiě)出A、B、C和D的分子式。

(2)  畫(huà)出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)  A和D分別與NaOH溶液發(fā)生了哪類反應(yīng)？

(4)  寫(xiě)出H分子中官能團(tuán)的名稱。

(5)  現(xiàn)有如下溶液：HCl、HNO₃、NH₃ • H₂O、NaOH、NaHCO₃、飽和Br₂水、FeCl₃和NH₄Cl。從中選擇合適試劑，設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案，鑒別E、G和I。

Answer 1

    (1)  C₈H₈O₂                                                      (1分)

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                              

  或      (1分)若寫(xiě)成C₆H₅COOCH₃也得分。

 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                               

  或      (1分)若寫(xiě)成C₆H₅CH₂OCHO也得分。

C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                                

  或         (1分)若寫(xiě)成C₆H₅OCOCH₃也得分。

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                             

  或       (1分)若寫(xiě)成C₆H₅CH₂COOH也得分。

(3)A與NaOH溶液發(fā)生了酯的堿性水解反應(yīng)。                         (0.5分)

答堿性水解反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)或水解反應(yīng)、皂化、取代反應(yīng)也得0.5分。

D與NaOH溶液發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)。                             (0.5分)

答酸堿反應(yīng)或中和反應(yīng)也得0.5分；其他答案不得分。

(4)醛基和羧基。            各0.5分        (共1分)

(5)由題目給出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚。根據(jù)所給試劑，可采用如下方案鑒定。

方案1：

取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加1-2滴FeCl₃ 溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物為苯酚I。                           (2分)

另取2個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的化合物為苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物為苯甲酸E。(2分)

方案2：

取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加幾滴溴水，產(chǎn)生白色沉淀的試管中的化合物為苯酚I；                               (2分)

另取2個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的為苯甲醇G。溶于NaOH溶液的為苯甲酸E。          (2分)

方案3：

取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加1-2滴FeCl₃ 溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物為苯酚I。                            (2分)

另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO₃溶液，分別將E和G加到試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。                                       (2分)

方案4;

取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加幾滴溴水，產(chǎn)生白色沉淀的試管中的化合物為苯酚I；                                (2分)

另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO₃溶液，分別將E和G加入試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。                                        (2分)

方案5：

取3個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E、G和I加到試管中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的化合物為苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物為苯甲酸E或苯酚I。                                                             (2分)

另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO₃溶液，分別將E、I加入試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。                                       (2分)

答出以上5種方案中的任何一種均給分。其他合理方法也得分，但必須使用上列試劑。