Question

【題目】化合物G是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）R的名稱是_______________；N中含有的官能團(tuán)數(shù)目是______。

（2）M→N反應(yīng)過程中K2CO3的作用是____________________________________。

（3）H→G的反應(yīng)類型是______________。

（4）H的分子式________________。

（5）寫出Q→H的化學(xué)方程式：___________________________________。

（6）T與R組成元素種類相同，符合下列條件T的同分異構(gòu)體有_____種。

①與R具有相同官能團(tuán)；②分子中含有苯環(huán)；③T的相對分子質(zhì)量比R多14

其中在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式有___________。

（7）以1，5-戊二醇() 和苯為原料(其他無機(jī)試劑自選)合成，設(shè)計(jì)合成路線：_________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛) 4 消耗產(chǎn)生的HCl，提高有機(jī)物N的產(chǎn)率 取代反應(yīng) C15H18N2O3 +→2HCl+ 17 、

【解析】

R在一定條件下反應(yīng)生成M，M在碳酸鉀作用下，與ClCH2COOC2H5反應(yīng)生成N，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式，M的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)R和M的分子式，R在濃硫酸、濃硝酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則R的結(jié)構(gòu)簡式為，N在一定條件下反應(yīng)生成P，P在Fe/HCl作用下生成Q，Q與反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為，P的結(jié)構(gòu)簡式為：；H在(Boc)2O作用下反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析， R的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)；根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式，其中含有的官能團(tuán)有醚基、酯基、硝基、醛基，共4種官能團(tuán)；

(2)M在碳酸鉀作用下，與ClCH2COOC2H5反應(yīng)生成N，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式，M的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)變化，M到N發(fā)生取代反應(yīng)生成N的同時還生成HCl，加入K2CO3可消耗產(chǎn)生的HCl，提高有機(jī)物N的產(chǎn)率；

(3)Q與反應(yīng)生成H，Q的結(jié)構(gòu)簡式為，Q中氨基上的氫原子被取代，H→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(4)結(jié)構(gòu)式中，未標(biāo)注元素符號的每個節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個碳原子連接4個鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，H的分子式C15H18N2O3；

(5)Q與反應(yīng)生成H，Q的結(jié)構(gòu)簡式為，Q→H的化學(xué)方程式：+→2HCl+；

(6) R的結(jié)構(gòu)簡式為，T與R組成元素種類相同，①與R具有相同官能團(tuán)，說明T的結(jié)構(gòu)中含有羥基和醛基；②分子中含有苯環(huán)；③T的相對分子質(zhì)量比R多14，即T比R中多一個-CH2-，若T是由和-CH3構(gòu)成，則連接方式為；若T是由和-CH3構(gòu)成，則連接方式為；若T是由和-CH3構(gòu)成，則連接方式為；若T是由和-CHO構(gòu)成，則連接方式為；若T是由和-OH構(gòu)成，則連接方式為；若T是由和-CH(OH)CHO構(gòu)成，則連接方式為，符合下列條件T的同分異構(gòu)體有17種；其中在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:1:2:2:2，說明分子中含有5種不同環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)簡式有、；

(7)以1，5-戊二醇() 和苯為原料，依據(jù)流程圖中Q→F的信息，需將以1，5-戊二醇轉(zhuǎn)化為1，5-二氯戊烷，將本轉(zhuǎn)化為硝基苯，再將硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺，以便于合成目標(biāo)有機(jī)物，設(shè)計(jì)合成路線：。