Question

（2011?廣西模擬）芬必得是一種高效的消炎藥物，其主要成分為布洛芬，它有多種合成路線，下圖12 是其中的一種合成方法．
己知鹵代烴有如下反應：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列問題：
（1）寫出有機物 B、D 的結(jié)構(gòu)簡式：B

     D

（2）寫出反應 A→B 和 B-C的反應類型

取代

、

加成

（ 可供選擇的反應類型有：取代、加成、消去、加聚、縮聚 ）
（3）有機物 C 和苯酚的關(guān)系是

D

（ 選填字母 ）
A．互為同分異構(gòu)體B．互為同系物
C．均屬于芳香醇類D．均屬于芳香族化合物
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個取代基的有機物共有四種，寫出除 A 外的其余 三種結(jié)構(gòu)簡式．

、

、

（5）寫出 E→布洛芬反應的化學方程式 （ 要求配平，有機物要用結(jié)構(gòu)簡式表示 ）：

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對位取代反應，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，結(jié)合有機物的官能團及性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對位取代反應，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，
（1）B為，D為，
故答案為：；；
（2）A→B發(fā)生取代反應，B→C發(fā)生加成反應，故答案為：取代；加成；
（3）有機物C與苯酚都含有苯環(huán)和-OH，但苯酚中-OH與苯環(huán)直接相連，則均為芳香族化合物，故答案為：D；
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個取代基的有機物共有四種，根據(jù)丁基有四種可知，除A外，另三種為、、，
故答案為：；；；
（5）E→布洛芬反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成中反應條件及碳鏈骨架的變化、官能團的變化來推斷物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．