Question

【題目】有機(jī)物F（）是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，分子中處于同一平面的原子最多有____個(gè)。

（2）E中官能團(tuán)名稱是_____，①～④中屬于加成反應(yīng)的是_______（填序號(hào)）。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______________。

（4）反應(yīng)⑤的生成物有兩種，除了F以外，另一種生成物的名稱是______。

（5）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有______種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中有1個(gè)甲基

（6）仿照E的合成路線，設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線________________________________________。

Answer 1

【答案】（1） 16

（2）酯基 ①②

（3）

（4）乙二醇

（5）23

（6）

【解析】根據(jù)流程可推斷苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A是苯乙烯。苯乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解生成D。D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。

（1）A是苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則分子中處于同一平面的原子最多有16個(gè)。

（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知官能團(tuán)名稱是酯基；①是苯和乙炔的加成反應(yīng)，②是苯乙烯的加成反應(yīng)，③和④均是取代反應(yīng)。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（4）反應(yīng)⑤的生成物有兩種，除了F以外，根據(jù)原子守恒可知另一種生成物是HOCH2CH2OH，名稱是乙二醇。

（5）①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③分子中有1個(gè)甲基，則如果苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，應(yīng)該是OH和CH(CH3)CHO，有鄰間對(duì)三種；如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是OH、CH3、CH2CHO或OH、CHO、CH2CH3，根據(jù)定一議二可知均有10種，共計(jì)是23種；

（6）仿照E的合成路線，由苯甲醇合成的合成路線可以將苯甲醇與氯化氫取代反應(yīng)生成，與NaCN反應(yīng)生成的，再酸化轉(zhuǎn)化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程如下：

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