Question

【題目】有機(jī)物G的分子式為C11H12O3，核磁共振氫譜中有5組吸收峰，是制備負(fù)性光致抗蝕劑的原料之一，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________。

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（3）由C和F生成G的化學(xué)方程式為______________________________。

（4）X分子比G少一個(gè)CH2原子團(tuán)，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有__________種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol X可生成4 mol Ag

③核磁共振氫譜中有5組吸收峰

（5）運(yùn)用自己所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出A→B的合成路線。_______________

Answer 1

【答案】羥基和氯原子 還原反應(yīng) ：+H2O 4 CH2=C(CH3)2CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3

【解析】

有機(jī)物G的分子式為C11H12O3，核磁共振氫譜中有5組吸收峰，是制備負(fù)性光致抗蝕劑的原料之一,所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，斷酯基為和，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)逆推E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此分析解答本題。

（1）由上述可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基和氯原子，故答案：羥基和氯原子；

（2）由框圖，且C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案：還原反應(yīng)；

（3）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C和F生成G的化學(xué)方程式為：+H2O，故答案：+H2O；

（4）由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X分子比G少一個(gè)CH2原子團(tuán)，同時(shí)滿(mǎn)足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上有羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol X可生成4 mol Ag，說(shuō)明含有兩個(gè)醛基，③核磁共振氫譜中有5組吸收峰的同分異構(gòu)體由：(兩個(gè)醛基上移，共2種)，(兩個(gè)甲基上移共2中)，所以共有4種；故答案：4；

（5）由逆推B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，所以A→B的合成路線為：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3，所以答案：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3。