Question

【題目】有機物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質(zhì)，是一種調(diào)香劑，其合成路線如下：

已知：①A屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，其蒸氣密度是相同條件下H2的28倍；D分子式為C4H8O3；E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中R為烴基。

③其中R1和R2均為烴基。

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(2)D中官能團的名稱是______________________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________。

(4)E的同系物K比E多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解的有_______種。

(5)反應(yīng)①～⑦屬于取代反應(yīng)的是__________(填序號)。

(6)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_________________。

(7)參照上述合成路線，以 為原料(無機試劑任選)，經(jīng)4步反應(yīng)制備可降解塑料_____________。

Answer 1

【答案】CH3C(CH3)=CH2 羥基、羧基 CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr 8 ②⑤⑥⑦

【解析】

根據(jù)已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A屬于脂肪烴,A的分子式為C4H8,A的核磁共振氫譜顯示有2組峰且面積比為3:1,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(CH3)=CH2；根據(jù)各步反應(yīng)條件可知：B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CBr(CH3)=CH2Br,C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(OH)(CH3)CH2OH,結(jié)合可知D為CH3C(OH)(CH3)COOH,由E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，可知E為CH2=C(CH3)COOH，根據(jù)信息可知F為HOOCCH2CH(CH3)COOH。由框圖根據(jù)反應(yīng)條件正推可知G為，H為。

(1)根據(jù)已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A屬于脂肪烴,用“商法”,56÷12=4余8,A的分子式為C4H8,A的核磁共振氫譜顯示有2組峰且面積比為3:1,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(CH3)=CH2;答案：CH3C(CH3)=CH2。

(2)根據(jù)上述分析D為CH3C(OH)(CH3)COOH，其中含有官能團的名稱是羥基、羧基；答案：羥基、羧基。

(3)反應(yīng)②，由B為CH3CBr(CH3)=CH2Br,C為CH3C(OH)(CH3)CH2OH，發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。答案：CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。

(4)由E為CH2=C(CH3)COOH，E的分子式為C4H6O2,E的同系物K比E多-個碳原子,K的分子式為C5H8O2，K的不飽和度為2,K的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解，結(jié)合所含O原子個數(shù),K的同分異構(gòu)體為甲酸某酯，符合條件的鏈狀同分異構(gòu)體有HOOOCH=CHCH2CH3(移動雙鍵有3種)、HCOOC(CH3)=CHCH3(移動雙鍵和-CH3有5種)共有8種；答案：8。

(5)反應(yīng)①⑦的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng),取代反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)),屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥⑦。答案：②⑤⑥⑦。

(6)由框圖，根據(jù)上述分析可知F為HOOCCH2CH(CH3)COOH，H為，I分子式為C19H20O4，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為HOOCCH2CH(CH3)COOH+2；答案：HOOCCH2CH(CH3)COOH+2。

(7)以為原料，經(jīng)4步反應(yīng)制備可降解塑料的合成路線為：
。