Question

【題目】化合物I(C9H12O2)是合成某功能高分子材料的中間體，由C2H4和合成的路線如圖所示：

已知：i、RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O(R為代表烴基或氫原子)

ii、

回答下列問題：

(1)試劑X的名稱______________________。

(2)E的結構簡式為______________________。

(3)反應④的類型是______________________。

(4)D中所含的官能團名稱是______________________。

(5)寫出反應⑤的化學方程式：_________________________________。

(6)同時符合下列條件的I的同分異構體共有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為___________(寫1種結構簡式)。a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；b.1mol有機物最多能消耗2 mol NaOH。

(7)設計以乙醛和1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)為原料制備的合成路線：________ (用流程圖表示，無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲醛 CH2=CHCOOCH3 消去反應 碳碳雙鍵、羧基 12 或

【解析】

根據(jù)合成路線圖：由A(CH2=CH2)氧化生成B(CH3CHO)，根據(jù)已知條件①，CH3CHO與HCHO反應生成C（CH2=CHCHO），CH2=CHCHO催化氧化轉化為D(CH2=CHCOOH)，CH2=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應生成E(CH2=CHCOOCH3)；F（）和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成G（），G發(fā)生消去反應④生成H()；由已知條件②可知，E與H發(fā)生⑤步反應生成I，其結構簡式為。

(1)根據(jù)以上分析，CH3CHO與X反應生成C（CH2=CHCHO），所以試劑X應為甲醛；

故答案為：甲醛；

(2)E的結構簡式為CH2=CHCOOCH3；

故答案為：CH2=CHCOOCH3；

(3)反應④是鹵代烴的消去反應，故反應④的反應類型是消去反應；

故答案為：消去反應；

(4) D為CH2=CHCOOH，所含的官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基；

故答案為：碳碳雙鍵、羧基；

(5)反應⑤為E(CH2=CHCOOCH3)和H()發(fā)生反應生成I()，化學方程式為：；

故答案為：；

(6)I的同分異構體中:a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；b.1mol有機物最多能消耗2 mol NaOH，根據(jù)I的分子式C9H12O2，共有4個不飽和度，說明含有苯環(huán)用去4個不飽和度，還含有2個酚羥基和一個-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，共有12種結構：①兩個羥基處于鄰位的有2×2=4種；②兩個羥基處于間位的有2×3=6種；兩個羥基處于對位的有1×2=2種；

其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應具有高度對稱性，可能為或；

故答案為：或；

(7)由題目中合成路線圖可知，根據(jù)已知條件①，CH3CHO與CH3CHO可反應生成CH3CH=CHCHO，由已知條件②可知，1,3-丁二烯可與碳碳雙鍵反應，故CH3CH=CHCHO與1,3-丁二烯反應生成，加氫還原得。

具體合成路線為：；

故答案為：。