Question

已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是極不穩(wěn)定的，它將迅速發(fā)生如下脫水反應(yīng)：

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的物質(zhì)M，在一定條件下可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．

已知：M分子中兩個(gè)溴原子連在同一個(gè)碳原子上，有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60；F的分子式為C₈H₈O₃，其苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有兩種；G為高分子化合物．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）B中宮能團(tuán)的電子式為

 

；
（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①D→E

 

②F→G

 

（4）寫出任意一個(gè)同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基
②能發(fā)生水解反應(yīng)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色
（5）物質(zhì)A為重要的新能源物質(zhì)，它可與KOH溶液、空氣組成一種優(yōu)良的化學(xué)電源，簡(jiǎn)稱DEFC請(qǐng)寫出DEFC中負(fù)極的電極反應(yīng)式

 

₀．

Answer 1

分析：A能連續(xù)被氧化，則A中含有醇羥基，C中含有羧基，C的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則C是CH₃COOH，B為CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中兩個(gè)溴原子連在同一個(gè)碳原子上，M發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和D，根據(jù)原子守恒知，D中含有兩個(gè)溴原子、一個(gè)羥基，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E中含有醛基、羥基，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有羧基、羥基，F(xiàn)的分子式為C₈H₈O₃，F(xiàn)的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子，苯環(huán)的不飽和度為4，所以F中含有苯環(huán)、一個(gè)羧基，結(jié)合其分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G為高分子化合物，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，M為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：A能連續(xù)被氧化，則A中含有醇羥基，C中含有羧基，C的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則C是CH₃COOH，B為CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中兩個(gè)溴原子連在同一個(gè)碳原子上，M發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和D，根據(jù)原子守恒知，D中含有兩個(gè)溴原子、一個(gè)羥基，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E中含有醛基、羥基，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有羧基、羥基，F(xiàn)的分子式為C₈H₈O₃，F(xiàn)的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子，苯環(huán)的不飽和度為4，所以F中含有苯環(huán)、一個(gè)羧基，結(jié)合其分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G為高分子化合物，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，M為，
（1）通過以上分析知，B是乙醛，其官能團(tuán)是-CHO，其官能團(tuán)的電子式為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）①E為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：，

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基；
②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
④與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色說明含有酚羥基，又含有酯基、醛基且氧原子個(gè)數(shù)是3，則該物質(zhì)含有HCOO-結(jié)構(gòu)，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）乙醇、空氣和氫氧化鉀溶液構(gòu)成燃料電池，負(fù)極上乙醇失電子和氫氧根離子反應(yīng)生成碳酸根離子和水，電極反應(yīng)式為：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O，
，故答案為：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以C為突破口確定A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再以F為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，并結(jié)合題給信息分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．