Question

8．某烴A經(jīng)李比希元素分析實驗測得碳的質量分數(shù)為85.71%，該烴的質譜圖顯示：分子離子峰的最大質荷比為84，該烴的核磁共振氫譜如圖所示．已知烯烴經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應：CH₃CH=CHCH₃$→_{②H_{2}O}^{①O_{3}}$ 2CH₃CHO

A經(jīng)下列轉化關系可以合成高分子化合物I．其中B分子中只含有一個氯原子；F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種．

請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：A，C．
（2）寫出下列反應類型：A→B取代反應，D→E氧化反應，F(xiàn)→G加成反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：G→H（NaOH足量）CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，E+H→I．
（4）A的鏈狀同分異構體中，存在順反異構的A的同分異構體有4種．

Answer 1

分析 烴A中碳的質量分數(shù)為85.71%，則氫元素的質量分數(shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=$\frac{85.71%}{12}$：$\frac{14.29%}{1}$=1：2，故該烴的最簡式為CH₂，分子離子峰的質荷比為84，該烴的相對分子質量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個峰，分子中只有1種H原子，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B分子中只含有一個氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種，則F為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A中碳的質量分數(shù)為85.71%，則氫元素的質量分數(shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=$\frac{85.71%}{12}$：$\frac{14.29%}{1}$=1：2，故該烴的最簡式為CH₂，分子離子峰的質荷比為84，該烴的相對分子質量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個峰，分子中只有1種H原子，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B分子中只含有一個氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種，則F為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為．
（1）由上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；
（2）由上述分析可知，A→B屬于取代反應，D→E屬于氧化反應，F(xiàn)→G屬于加成反應，故答案為：取代反應；氧化反應；加成反應；
（3）G→H（NaOH足量）反應方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
E+H→I的反應方程式為：，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr；；
（4）A（）的鏈狀同分異構體中，存在順反異構的A的同分異構體，應含有碳碳雙鍵，且同一不飽和碳原子連接不同的原子或基團，有：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH=C（CH₃）C₂H₅，故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體書寫等，利用烴A中各元素的質量分數(shù)及譜圖知識計算確定A的結構是關鍵，再結合轉化關系推斷，難度中等．