Question

【題目】有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0g CO2 和14.4g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6:1:1。

（1）A的分子式是______________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（3）A在一定條件下，能發(fā)生的反應(yīng)類型為____________________。

a.加成反應(yīng) b.氧化反應(yīng) c.聚合反應(yīng) d.取代反應(yīng)

（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2完全加成。已知：B結(jié)構(gòu)中含有醛基且B中所有碳原子一定處于同一個(gè)平面，請(qǐng)寫出所有符合條件的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）_________________________________________。

Answer 1

【答案】 C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，根據(jù)16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0g CO2和14.4g H2O，可計(jì)算有機(jī)物C、H、O的個(gè)數(shù)，以此確定有機(jī)物分子式，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，說(shuō)明有3種不同的H原子，以此確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，據(jù)此解答。

（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO2，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H2O，物質(zhì)的量為14.4g÷18g/mol=0.8mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為1mol÷0.2mol=5，H原子數(shù)目為0.8mol×2/0.2mol=8，故氧原子數(shù)目為(8412×58)/16=1，故A的分子式為C5H8O；

（2）A物質(zhì)的不飽和度為(2×5+28)/2=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH3、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）a.含有碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，a正確；b.含有碳碳三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，b正確；c.含有碳碳三鍵，能發(fā)生聚合反應(yīng)，c正確；d.含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，d正確。答案選abcd；

（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2完全加成，含有1個(gè)碳碳雙鍵。已知B結(jié)構(gòu)中含有醛基且B中所有碳原子一定處于同一個(gè)平面，則符合條件的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）為(CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO。