Question

【題目】OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

回答下列問(wèn)題：

(1)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是__________(填字母)。

a．與苯互為同系物 b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物

(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為________________。

(3)OPA的化學(xué)名稱(chēng)為________________。

(4)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為______________。

(5)E是一種聚酯類(lèi)高分子化合物，由D生成E的化學(xué)方程式為_____________________。

(6)D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能水解且能與FeC13溶液 發(fā)生顯色反應(yīng)的有________種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是 ___________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)寫(xiě)出以甲苯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 ac 取代反應(yīng) 鄰苯二甲醛 溴原子 9 ）

【解析】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成OPA為，結(jié)合已知反應(yīng)信息③可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E是一種聚酯類(lèi)高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1) A為。a．與苯的結(jié)構(gòu)相似，與苯互為同系物，正確；b．苯的同系物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；c．苯的同系物中苯環(huán)的側(cè)鏈能夠被高錳酸鉀氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；d．鄰二甲苯中不存在碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，錯(cuò)誤；故選ac；

(2)根據(jù)上述分析，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故答案為：取代反應(yīng)；

(3) OPA為，名稱(chēng)為鄰苯二甲醛，故答案為：鄰苯二甲醛；

(4)C為，含有的官能團(tuán)是溴原子，故答案為：溴原子；

(5) E為，由D生成E的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(6) D為，D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能水解，說(shuō)明含有酯基，能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同分異構(gòu)體有：骨架為有3種；骨架為的有3種；骨架為的有3種；共9種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是，故答案為：9；；

(7)以甲苯為原料制備苯甲酸苯甲酯，可以用甲苯發(fā)生側(cè)鏈的二取代，再在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醛，苯甲醛還原生成苯甲醇，苯甲醛氧化生成苯甲酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，合成路線為，故答案為：。