Question

莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為                                。
（2）下列說(shuō)法正確的是_________

A．1 mol B可以與4 mol CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)

B．C的分子式為C5H4O2

C．D→E的反應(yīng)是加成反應(yīng)

D．E可以發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)可與HCl反應(yīng)

（3）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                       。
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                     。
I.核磁共振氫譜有4個(gè)峰； Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； Ⅲ.能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
（5）已知E＋X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                   。
（6）已知：�；�合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，它可以用經(jīng)氧化、消去、成酐一系列反應(yīng)后再和原料M合成。
①則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                          
②其中的消去反應(yīng)的化學(xué)方程為：                                               

Answer 1

（1）酯基、羥基 （2分）
（2）ABCD （2分，全對(duì)才得分）
（3）＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O （3分）
（或：＋2Cu(OH)₂＋Cu₂O↓＋2H₂O ）
（4）或     （2分）
（5）（2分）
（6）①CH₂=" CH-CH=" CH₂（2分）
②HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H₂O (3分) (條件:加熱、醇) （沒(méi)有條件只得1分）

解析試題分析：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、羥基
（2）B分子中有4個(gè)醇羥基，所以1 mol B可以與4 mol CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得C的分子式為C₅H₄O₂ ；D→E的過(guò)程發(fā)生了環(huán)加成反應(yīng)，形成一個(gè)新的環(huán)，C正確；E分子中的醇羥基鄰位上有H，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，而F分子中含有酯基和酰胺基，在酸性條件下都能水解，所以可以與HCl反應(yīng)，D正確。故選ABCD。
（3）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說(shuō)明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基．又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有  
（4）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH₃N=C=O
（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成酐，生成的酐可以與物質(zhì)發(fā)生類(lèi)似D→E的環(huán)加成反應(yīng)生成目標(biāo)物，所以：
①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=" CH-CH=" CH₂
②反應(yīng)流程中的消去反應(yīng)為：HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H₂O為
考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的推斷。