Question

【題目】有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：i、

ii、

（1）A的名稱為_____，F中的含氧官能團(tuán)為_____(寫名稱)

（2）B的分子式為 C7H7Cl，步驟I的反應(yīng)試劑和條件為______。

（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為______，反應(yīng)類型為______。

（4）滿足括號(hào)中條件(①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng))的E的同分異構(gòu)體有____種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（5）依據(jù)題中信息，完成以為原料制取試劑X的合成路線圖(無機(jī)試劑一定要選銀氨溶液，其它無機(jī)試劑任選)_______。

合成路線圖示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵和酯基 氯氣、光照 +NaOH +NaCl 取代反應(yīng) 15

【解析】

由A轉(zhuǎn)化為可知A為甲苯，則A為；由F的結(jié)構(gòu)可知C、E分別為和中的一種，結(jié)合轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)I是甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，則B為；在氫氧化鈉溶液中共熱水解反應(yīng)生成，則C為；E為，結(jié)合信息可知一定條件下與氫氧化鈉反應(yīng)生成，則D為；與CH3CHClCOOH反應(yīng)生成，則X為CH3CHClCOOH。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為甲苯；F的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為醚鍵和酯基，故答案為：甲苯；醚鍵和酯基；

（2）步驟I是甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，故答案為：氯氣、光照；

（3）步驟Ⅱ為在氫氧化鈉溶液中共熱水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH +NaCl，故答案為：+NaOH +NaCl；取代反應(yīng)；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，其中一個(gè)為-OH，另外取代基為-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者為-CH2CH（CH3）OOCH，或者為-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：15； ；

（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為，故答案為： 。