Question

【題目】貝諾酯臨床主要用于治療類風濕性關(guān)節(jié)炎、感冒發(fā)燒等。合成路線如下：

（1）貝諾酯的分子式______。

（2）A→B的反應(yīng)類型是______；G+H→I的反應(yīng)類型是______。

（3）寫出化合物C、G的結(jié)構(gòu)簡式：C______，G______。

（4）寫出滿足下列條件的F同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫3種）______。

a．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

c．能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；

d．苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu)

（5）根據(jù)題給信息，設(shè)計從A和乙酸出發(fā)合成的合理線路（其他試劑任選，用流程圖表示：寫出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件）_______________

Answer 1

【答案】C17H15NO5 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) CH3COOCOCH3 、、、、（任寫三種）

【解析】

根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據(jù)題各步轉(zhuǎn)化的條件及有關(guān)物質(zhì)的分子式可推知，E為，B為，C為CH3COOCOCH3，A為，F為，D為，A發(fā)生還原反應(yīng)得B，B與C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成G，C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成H，G和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，貝諾酯的分子式C17H15NO5，故答案為：C17H15NO5；

(2)A→B的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，G+H→Ⅰ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)上面的分析可知，C為CH3COOCOCH3，G為，故答案為：CH3COOCOCH3；；

(4)a. 不能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明沒有酚羥基，b. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)或酯基和醛基同時存在，c. 能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，說明有羥基或羧基，d. 苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu)，一般為兩個取代基處于對位，則滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、，故答案為：、、、、(其中的三種)；

(5)A為，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對硝基苯酚還原成對氨基苯酚，在堿性條件下變成對氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl2反應(yīng)生成CH3COCl，CH3COCl與對氨基苯酚鈉發(fā)生反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成線路為，故答案為：。