Question

重要的精細(xì)化學(xué)品M和N，常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖所示：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)名稱是           ；由A生成B的反應(yīng)類型是        。
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（3）C和F在一定條件下可反應(yīng)生成一種有香味的物質(zhì)。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式        。
（4）下列說(shuō)法正確的是            。
a．E能發(fā)生消去反應(yīng)        b．1 molM中含有4 mol酯基      c．X與Y互為同系物
（5）寫出由Y生成D的化學(xué)方程式                     。
（6）寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式             。
a．與F官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同  b．苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈   c．核磁共振H譜圖中出現(xiàn)6或7個(gè)峰

Answer 1

（1）羥基（1分）、醛基（1分）  消去反應(yīng)（2分）（2）CH₃CH₂CHO（2分）
（3）（2分）
（4）b c（2分）（5）（2分）
（6）（各1分）、、

試題分析：（1）根據(jù)已知信息ⅰ可知，A中應(yīng)該含有羥基和醛基。由于A能失去1分子水生成B，所以該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)。
（2）化合物X能和甲醛發(fā)生加聚反應(yīng)生成A，則根據(jù)已知信息ⅰ并結(jié)合A的化學(xué)式可知，X分子中含有3個(gè)碳原子，因此X應(yīng)該是丙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH(CH₂OH)CHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝C(CH₃)CHO。B分子中的醛基被氫氧化銅氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝C(CH₃)COOH。化合物Z為苯甲醛，則F、G中均含有苯環(huán)。則根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知信息ⅱ可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C(CH₂OH)₄，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D為Y與HCHO按物質(zhì)的量之比1:3反應(yīng)所得，D與氫氣反應(yīng)得到E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此化合物Y是乙醛。根據(jù)已知ⅰ可知Y與Z反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)即生成化合物G。
（3）C分子中含有羧基，F(xiàn)分子中含有羥基，二者在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）a、E分子中與羥基碳原子相連的碳原子上不存在氫原子，因此E不能發(fā)生消去反應(yīng)，a不正確；b、E分子中含有4個(gè)羥基，C分子中含有1個(gè)羧基，所以E與C反應(yīng)生成的M中含有4個(gè)酯基，則1 molM中含有4 mol酯基，b正確；c、X與Y分別是丙醛與乙醛，結(jié)構(gòu)相似，二者互為同系物，c正確，答案選bc。
（5）根據(jù)已知信息ⅰ可知，Y生成D的化學(xué)方程式為。
（6）與F官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同，則含有1個(gè)羥基與1個(gè)醛基。苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振H譜圖中出現(xiàn)6或7個(gè)峰，所以符合條件的結(jié)構(gòu)有、、。