Question

【題目】根皮素J ()是一種新型天然美白劑,主要分布于蘋果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一種合成J的路線如下：

已知：

+R＂CHO+H2O

回答下列問題：

（1）C的化學名稱是___________.E中官能團的名稱為_______________.

（2）B為溴代烴,請寫出A→B的反應試劑___________.

（3）寫出由C生成D的反應類型___________

（4）F→H的化學方程式為______________________.

（5）M是E的同分異構體,同時符合下列條件的M的結構有___________種(不考慮立體異構)

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生銀鏡反應

（6）設計以丙烯和1,3－丙二醛為起始原料制備的合成路線_______(無機試劑任選).

Answer 1

【答案】對甲基苯酚或4-甲基苯酚 醛基、醚鍵 鐵、液溴 取代反應 +4NaOH+5H2O 13

【解析】

(2)-(5)中B為溴代烴，對比A、B的結構可知，A與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，故B為；C與CH3I發(fā)生取代反應生成D，D中發(fā)生氧化反應生成E；由G的結構簡式、H的化學式、J的結構簡式，可知F與G之間先脫去1分子水，然后酚羥基再與NaOH發(fā)生中和反應，可知脫水產物含有4個酚羥基，而J的分子中比I的多2個H原子，可知E與HI反應又引入酚羥基得到F，F的醛基與G中甲基之間脫去1分子水，故F為、H為，則I為，I中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成J。

(6)由F→H可知，與OHCCH2CHO反應生成；丙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH3CHClCH3，然后水解生成，再發(fā)生氧化反應生成。

(1)根據C的結構簡式，其化學名稱是對甲基苯酚或4-甲基苯酚；根據結構簡式可知，E中官能團的名稱為醛基、醚鍵。

(2)B為溴代烴,其結構簡式，A→B的反應條件為鐵、液溴。

(3)由C生成D是酚羥基中氫原子被甲基替代，即的反應類型為取代反應。

(4)F→H根據已知條件的反應機理可知反應方程式為+4NaOH+5H2O。

(5)M是的同分異構體, ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明結構中含酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應說明結構中有醛基，故M的結構有（移動-CH3，3種），（移動-CH3，3種），（移動-CH3，2種），（移動-CH2CHO，3種），共13種。

(6)結合題中已知 ，由丙烯和1，3－丙二醛制備，需要由丙烯制得丙酮，丙酮與1，3－丙二醛發(fā)生已知信息種的反應得到，合成路線為：。