實驗室制取苯甲酸甲酯用苯甲酸和甲醇為原料，已知苯甲酸、甲醇、苯甲酸甲酯、濃硫酸的有關(guān)性質(zhì)如下表所示：

名稱

密度/g·cm-3

沸點(diǎn)/℃

溶解性

苯甲酸

1.265 9

249

微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

甲醇

0.791 5

64.65

易溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

苯甲酸甲酯

1.093 7

199

難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

硫酸

1.834

338

易溶于水

(1)某同學(xué)用如下圖一所示的裝置制備苯甲酸甲酯，結(jié)果發(fā)現(xiàn)錐形瓶中沒有收集到苯甲酸甲酯，原因是____________________________________________________________________。

(2)該同學(xué)在分析實驗失敗的原因后，決定改用圖二的裝置進(jìn)行，向燒瓶中加入濃硫酸、15 g苯甲酸、20 mL甲醇和_________________，冷卻水從_________________處進(jìn)。

(3)反應(yīng)一段時間后，取下燒瓶，冷卻后向其中加入一定量的水，分液，將分液漏斗_________________ (填“上”或“下”)層中的液體移入裝有少量固體碳酸鈉的錐形瓶中，過濾，碳酸鈉的作用是_________________。

(4)將濾液倒入蒸餾裝置中進(jìn)行蒸餾，溫度計應(yīng)如何放置______________________________。

(5)將得到的苯甲酸甲酯進(jìn)行稱量，質(zhì)量為13.6 g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為_________________。

(1)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，反應(yīng)體系中甲醇的沸點(diǎn)低，會先蒸發(fā)出來 

(2)碎瓷片  a 

(3)下  與苯甲酸反應(yīng)，以除去苯甲酸 

(4)水銀球置于蒸餾燒瓶支管開口稍下的位置，但不與溶液接觸 

(5)81.3%

解析：解本題首先要弄清楚制備苯甲酸甲酯的實驗原理，找到反應(yīng)物的狀態(tài)和反應(yīng)條件。由于甲醇的沸點(diǎn)比苯甲酸甲酯要低得多，甲醇會首先揮發(fā)，因此采用圖一的裝置會失敗。圖二，冷凝管的作用顯然是讓蒸發(fā)出的甲醇回流，繼續(xù)與苯甲酸反應(yīng)，制得的苯甲酸甲酯與苯甲酸、甲醇、硫酸形成混合物。要使之分離，再根據(jù)溶解性，應(yīng)采取分液、蒸餾的方法。通過分液，除去硫酸和甲醇，再通過與碳酸鈉作用，使苯甲酸生成苯甲酸鈉，然后蒸餾出苯甲酸甲酯。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)．表格中給出了一些物質(zhì)的物理常數(shù)，請回答下列問題：
物質(zhì) 室溫下色、態(tài) 密度（g/ml） 熔點(diǎn)（℃） 沸點(diǎn)（℃）
苯甲酸 白色固體 1.2659 122 249
甲醇 無色液體 0.7915 -97.8 64.65
苯甲酸甲酯 無色液體 1.0888 -12.3 199.6
乙酸 無色液體 \ 16.6 117.9
乙醇 無色液體 \ -117.3 78.5
乙酸乙酯 無色液體 \ 83.6 77.1
（1）乙酸乙酯的實驗室制法常采用如下反應(yīng)：

CH3COOH+C2H5OH 
濃H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
圖1為課本上制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，
①在制取乙酸乙酯時，為提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的濃度；使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，使平衡正向移動；
不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率
不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率
等．
②在裝置B部分，導(dǎo)管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
；用飽和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液來接收乙酸乙酯的原因是
NaOH溶液會使乙酸乙酯水解
NaOH溶液會使乙酸乙酯水解
．
③反應(yīng)結(jié)束后從所得混合溶液中分離出乙酸乙酯所用的儀器是
分液漏斗
分液漏斗
，因乙酸乙酯易揮發(fā)，所以在振蕩操作過程中要注意
放氣操作
放氣操作
．
（2）實驗室用苯甲酸和甲醇反應(yīng)制取苯甲酸甲酯時用了圖2所示裝置（畫圖時省略了鐵夾、導(dǎo)管等儀器）：
①實驗室制備苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式為：
．
②此裝置中的冷凝管起著冷凝回流的作用，水流應(yīng)從
a
a
口進(jìn)入冷凝效果好（選填“a”或“b”）；試簡要分析實驗室制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置的原因：
原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)
生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實驗效率大大降低
原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)
生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實驗效率大大降低
．

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科目：高中化學(xué) 來源：2012-2013學(xué)年江西南昌八一、洪都中學(xué)、南昌十五中高二5月化學(xué)卷（帶解析） 題型：實驗題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)／℃
64.7
249
199.6
I. 合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實驗室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產(chǎn)品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。
（4）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是
_____________________________________________________。
（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

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科目：高中化學(xué) 來源：2013-2014學(xué)年山西省四校高三第四次聯(lián)考理綜化學(xué)試卷（解析版） 題型：實驗題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)和相對分子質(zhì)量如表：

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)／℃

64.7

249

199.6

相對分子質(zhì)量

32

122

136

 

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度約0.79g/mL） ，再小心加入3mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）該反應(yīng)中濃硫酸的作用?????? ，若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：?????????? ，甲醇過量的原因???????????????? 。?

（2）如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是?????? 。

（3）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實驗室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的特點(diǎn)，最好采用???????? 裝置（填“甲”、“乙”、“丙”）。 ??

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為???? ，操作II為????? 。

（5）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是??????????????? 。

（6）苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為???????? 。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2014屆江西南昌八一、洪都中學(xué)、南昌十五中高二5月化學(xué)卷（解析版） 題型：實驗題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)／℃

64.7

249

199.6

I. 合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實驗室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產(chǎn)品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。

（4）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是

_____________________________________________________。

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

 

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