Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，是目前治療流感的最常用藥物之一，是公認(rèn)的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的藥物之一。也是國家的戰(zhàn)略儲備藥物。也有專家嘗試使用奧司他韋作為抗新型冠狀病毒肺炎藥物。

以莽草酸作為起始原料是合成奧司他韋的主流路線，合成路線如下：

已知：++H2O，回答下列問題：

(1)A中的含氧官能團名稱有：________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型：____________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)試劑：________________和H+。

(3)請寫出①反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。

(4)芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，則符合官能團只含酚羥基的X有_____種。

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。D中有____個手性碳

(6)設(shè)計由對甲基苯甲醛制備對醛基苯甲酸的合成路線____________。

Answer 1

【答案】羥基、酯基 取代反應(yīng) +C2H5OH +H2O 17 3

【解析】

莽草酸與乙醇、濃硫酸共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生一系列反應(yīng)生成奧司他韋；

(6)由對甲基苯甲醛()制備對醛基苯甲酸，對甲基苯甲醛轉(zhuǎn)化為對醛基苯甲酸，甲基被氧化生成羧基，因為醛基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以應(yīng)該先發(fā)生信息中的反應(yīng)保護醛基，然后甲基再被酸性高錳酸鉀溶液氧化，最后再將醚鍵轉(zhuǎn)化為醛基，從而得到。

(1)化合物A結(jié)構(gòu)簡式為：，可知A中含氧官能團名稱為羥基、酯基；

反應(yīng)③是分子中-OH上的H原子被-SO2CH3取代產(chǎn)生物質(zhì)，故該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②是與在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生和H2O，故反應(yīng)②的反應(yīng)試劑缺少的是；

(3)反應(yīng)①是莽草酸與乙醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生和H2O，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，則反應(yīng)方程式為：+C2H5OH +H2O；

(4)B結(jié)構(gòu)簡式是： ，分子式為C12H18O5，芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，官能團只含酚羥基，即X中含有5個酚羥基，苯環(huán)上的側(cè)鏈為-C6H13，按照側(cè)鏈主鏈6個C原子、5個C原子、4個C原子、3個C原子，結(jié)合取代基“由整到散”規(guī)則和取代基位置異構(gòu)得到異構(gòu)體為：側(cè)鏈主鏈6個C原子的有1種、5個C原子有4種、4個C原子有8種(①支鏈為乙基有2種，②支鏈為兩個甲基的有3種+3種)、3個C原子有4種(①支鏈1個甲基、1個乙基的有2種，②3個甲基的有2種)，因此總共有17種；

(5)D結(jié)構(gòu)簡式是：，根據(jù)手性碳原子含義，可知該分子中含有3個手性C原子，用“”標(biāo)志為：；

(6)由對甲基苯甲醛制備對醛基苯甲酸，首先與乙二醇在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，然后被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生：，最后在稀酸作用下反應(yīng)產(chǎn)生：，故合成路線為：。