Question

【題目】1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾安息香酸(苯甲酸)和石灰的混合物得到一種液體物質(zhì)，將其命名為苯。

（1）分子式為C6H6的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的苯的同分異構(gòu)體。

①分子式為C6H6，含有一個(gè)叁鍵，其余為雙鍵，且叁鍵、雙鍵均不相鄰的無支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________（寫一個(gè)即可，下同）。

②分子式為C6H6，含有2個(gè)四元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________。

③分子式為C6H6，含有多元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________。

（2）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙基環(huán)已烷，這說明：___________________________________________________。

（3）1866年凱庫勒提出了苯的單鍵、雙鍵 交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)。請(qǐng)你用一些事實(shí)說明：苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于一種碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵。如：__________，__________，_____________，(至少填3 種不同類的事實(shí))。

（4）甲苯是苯的同系物。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①甲苯與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生反應(yīng)______________________；

②甲苯與混酸發(fā)生硝化反應(yīng)_________________________。

Answer 1

【答案】 CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2 或 苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多 不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 不能與酸性的高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)(不能使高錳酸鉀褪色) 鄰二鹵代物不存在異構(gòu)體或環(huán)中的碳碳鍵都相同

【解析】(1)①C6H6的不飽和度為=4，含有一個(gè)叁鍵，其余為雙鍵，則含有2個(gè)雙鍵，叁鍵、雙鍵均不相鄰的無支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2，故答案為：CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2；

②C6H6的不飽和度為=4，含有2個(gè)四元環(huán)，同時(shí)含有2個(gè)雙鍵或1個(gè)三鍵，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或，故答案為：或；

③C6H6的不飽和度為=4，含有多元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，故答案為：；

(2)苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙基環(huán)已烷，這說明苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定，故答案為：苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多；

(3)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能與酸性的高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)(不能使高錳酸鉀褪色)，鄰二鹵代物不存在異構(gòu)體或環(huán)中的碳碳鍵都相同，說明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于一種碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵，故答案為：不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；不能與酸性的高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)(不能使高錳酸鉀褪色)；鄰二鹵代物不存在異構(gòu)體或環(huán)中的碳碳鍵都相同；

(4)①甲苯與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

②甲苯與混酸發(fā)生甲基鄰位和對(duì)位的硝化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：。