Question

【題目】樹(shù)脂交聯(lián)程度決定了樹(shù)脂的成膜性。下面是一種成膜性良好的醇酸型樹(shù)脂的合成路線，如圖所示。

（1）B的分子式為C4H7Br，且B不存在順?lè)串悩?gòu)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___，A到B步驟的反應(yīng)類型是___。

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱是___，D的系統(tǒng)命名為___。

（3）下列說(shuō)法正確的是___。

A．1mol化合物C最多消耗3molNaOH B．1mol化合物E與足量銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生2molAg

C．F不會(huì)與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸點(diǎn)最高的是丁烷

（4）寫出D、F在一定條件下生成醇酸型樹(shù)脂的化學(xué)方程式____。

（5）的符合下列條件的同分異構(gòu)體有__種。

①苯的二取代衍生物 ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③可發(fā)生消去反應(yīng)

（6）己知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：

以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇鈉為原料合成，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程___。

Answer 1

【答案】CH3CHBrCH=CH2 取代反應(yīng) 醛基 1，2，3-丁三醇 A n+n+(2n-1)H2O 6

【解析】

有機(jī)合成試題，考生要認(rèn)真審好合成路線圖，結(jié)合題中所給信息從中找出有價(jià)值的信息，從而找出各個(gè)路線中的各個(gè)物質(zhì)：A為CH3CH2CH=CH2、B為CH3CHBrCH=CH2、C為CH3CHBrCHBrCH2Br、D為、E為、F為。

（1）由題中合成路線圖可知，CH3CH2CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A(CH3CH2CH=CH2)，A(CH3CH2CH=CH2)在NBS作用之下生成B， B的分子式為C4H7Br，并且B不存在順?lè)串悩?gòu)，故B為CH3CHBrCH=CH2，A到B步驟的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（2）B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCHBrCH2Br，C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成D，D為()，D的名稱為1，2，3-丁三醇，D與F生成 ，可知D為，F為，又因?yàn)?/span>與O2在催化劑作用下生成E，所以E為，E中的含氧官能團(tuán)為醛基；

（3）A．C(CH3CHBrCHBrCH2Br)在氫氧化鈉乙醇溶液中反應(yīng)生成(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，所以1mol化合物C最多消耗3molNaOH，A 正確；

B．1mol化合物E中含有2mol醛基(-CHO)，1mol化合物E與足量銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生4molAg，B錯(cuò)誤；

C．F中含有羧基(-COOH)會(huì)與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D．丁烷、1-丁醇、化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)中沸點(diǎn)最高的是化合物D(CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH)，D錯(cuò)誤；

答案選A。

（4）醇酸型樹(shù)脂為高分子化合物，所以D、F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

n+n+(2n-1)H2O

（5）符合下列條件：①苯的二取代衍生物，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基；③可發(fā)生消去反應(yīng)

符合下列條件①苯的二取代衍生物②遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含酚羥基；③可發(fā)生消去反應(yīng)，所以符合條件的與互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代基為和或和，每一種又有鄰、間、對(duì)各三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有6種，故答案為：6．

（6）1,3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)與HBr反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2(COOC2H5)2與乙醇鈉和BrCH2CH2CH2Br反應(yīng)生成，在酸性條件下水解得到。