Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（2）D分子中最多有_____個(gè)碳原子共平面，與D化學(xué)式相同且符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。（①與D具有相同的官能團(tuán)，②苯環(huán)上的三元取代物）

（3）⑤的化學(xué)方程式為________。

（4）參照上述合成路線，若要合成最終產(chǎn)物為有機(jī)物，需要_________和_____________兩種有機(jī)物通過(guò)一步反應(yīng)制得。（在橫線上寫(xiě)出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

【答案】 10 6 +2KOH+2KBr+2H2O

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。單取代芳烴A、G互為同系物，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。

(1)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)D為，含有碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個(gè)平面共面，通過(guò)旋轉(zhuǎn)可以使乙基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面；D的同分異構(gòu)體①與D具有相同的官能團(tuán)，②苯環(huán)上的三元取代物，則取代基分別為-CH3、-CH3、-CH=CH2，根據(jù)兩固定、一游動(dòng)原則，兩甲基固定在苯環(huán)的鄰位，-CH=CH2有2種位置；固定在間位，-CH=CH2有3種位置，固定在對(duì)位，-CH=CH2有1種位置，合計(jì)6種同分異構(gòu)體；

(3)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+2KOH+2KBr+2H2O；

(4)苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過(guò)I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到。