Question

丙卡巴肼用于治療何杰金氏病，其主要合成工藝路線如下：

（1）丙卡巴肼的分子式為        ，原料A的名稱為            。
（2）下列分析合理的是    （填字母）

A．有機(jī)物6可發(fā)生水解反應(yīng)	B．有機(jī)物5能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．有機(jī)物3與5的反應(yīng)為加成反應(yīng)	D．有機(jī)物6中至少有8個(gè)碳原子共面

（3）有機(jī)物1生成2的化學(xué)方程式為（注明條件）：                                         。
（4）NBS的結(jié)構(gòu)簡式為            。
（5）有機(jī)物1的同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式                  。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ②苯環(huán)上的一取代物只有兩種

Answer 1

（16分）
（1）C₁₂H₁₉ N₃O（或C₁₂H₁₉ON₃）（N、O的順序不作扣分點(diǎn)），對甲基苯甲酸（或4—甲基苯甲酸）（各2分）
（2）ABD（3分，漏選1個(gè)扣1分，錯(cuò)選0分）
（3）（3分）
評分細(xì)則：1、只要化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式錯(cuò)（含漏寫有機(jī)產(chǎn)物），則0分；
2、漏寫條件扣1分；
3、漏寫HCl 扣 1分。
（4）（鍵的連接方式錯(cuò)，0分）（3分）
（5）    （3分）

試題分析：（1）由丙卡巴肼的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₂H₁₉N₃O；原料A的官能團(tuán)是羧基，因此應(yīng)從與羧基相連的碳為起點(diǎn)給苯環(huán)上的碳編號，使另一個(gè)取代基的位置號越小越好，由此確定名稱為4—甲基苯甲酸或?qū)�甲基苯甲酸；�?）有機(jī)物6含有的官能團(tuán)為肽鍵或（—CONH—），因此具有二肽的性質(zhì)，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，故A選項(xiàng)正確；有機(jī)物5的官能團(tuán)中含有醛基（—CHO），因此具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B選項(xiàng)正確；有機(jī)物3與5反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物3中的溴原子被—NHNHCH3取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)，故C選項(xiàng)錯(cuò)誤；由于苯分子是共面分子，6個(gè)C和6個(gè)H原子位于同一個(gè)平面內(nèi)，兩個(gè)取代基中直接與苯環(huán)相連的碳原子代替了苯分子中的2個(gè)H后，6個(gè)C和2個(gè)C的位置與原來的結(jié)構(gòu)相同，因此這8個(gè)C原子一定位于同一個(gè)平面內(nèi)，故D選項(xiàng)正確；（3）在二氯甲烷和加熱條件下，有機(jī)物1中的氯原子被(CH₃)₂CHNHNH₂中的—NHNHCH(CH₃)₂取代，生成有機(jī)物2和HCl；（4）先找到合成路線中有機(jī)物2生成3、4的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比結(jié)構(gòu)簡式的變化，可以判斷2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可以推斷NBS的結(jié)構(gòu)簡式；（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于相對位置，由此推斷兩個(gè)取代基為—CHO和—CH₂Cl或者—CH₂CHO和—Cl，由此可以書寫出符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。