Question

（9分）化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）。


請完成下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
A：____________,B：____________,C：____________,D：____________。
（2）指出反應(yīng)②的反應(yīng)類型________________________。
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式____________________________________________________。
（4）反應(yīng)④的目的是____________________________________________________________。
（5）化合物D′是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物。D′在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）。請分別寫出D′生成E和F的化學(xué)方程式：
D′→E：_____________________________________________________________________。
D′→F：____________________________________________________________________。

Answer 1

（1）A：CH₂==CH₂
B：CH₃CH₂CHO
C：CH₂==CHCHO
D：CH₂（OH）CH（OH）CHO
（2）取代
（3）CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂==CHCHO+NaBr+H₂O
（4）保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化
（5）D′→E：CH₃CH（OH）COOHCH₂==CHCOOH+H₂O

此題以CH₃CHBrCHO為突破口，可倒推出B為CH₃CH₂CHO，從而推出A為CH₂==CH₂。C為CH₂==CHCHO，D為CH₂（OH）CH（OH）CHO。由于將碳碳雙鍵氧化時，容易造成醛基的氧化，所以需將醛基加以保護。
D′與D互為同分異構(gòu)體，且其能發(fā)生消去反應(yīng)，說明含有—OH；能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，說明分子內(nèi)還含有—COOH，從而得出D′為CH₃CH（OH）COOH。