Question

人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深入的過程．
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種含叁鍵的不飽和烴．寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式

HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃

，苯不能使溴水退色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（2）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱．但1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯

穩(wěn)定

（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列

AD

事實(shí)（填入選項(xiàng)字母）．
A．苯不能使溴水退色  B．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體  D．鄰二溴苯只有一種
（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵

．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，根據(jù)能量高低判斷穩(wěn)定性關(guān)系；
（3）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)分析性質(zhì)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)；
（4）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．

解答：解：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，在一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)，例如在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；；

（2）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，物質(zhì)的能量越低，越穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定　
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，這一點(diǎn)也不能解釋，
故答案為：AD　
（4）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，
故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

點(diǎn)評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，本題注意C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式的書寫．