Question

【題目】化合物H是一種著名的香料，某研究小組從苯出發(fā)，經兩條路線合成化合物H。其中化合物D的分子式為C7H8 。

已知：I. RX＋Mg無水乙醇R－MgX (X為鹵素原子)

II.

III.

請回答：

（1）下列說法不正確的是________________________。

A．常溫下，化合物A為褐色、密度比水大的液體

B．化合物C能發(fā)生消去反應

C．化合物D的一氯代物有4種

D．化合物E能發(fā)生水解反應和消去反應

（2）苯→D的化學方程式是___________________________________________。

（3）G的結構簡式是_______________________________________。

（4）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式________________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②1H-NMR譜顯示分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子。

（5）設計以C和丙酮為原料制備H的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選，且不超過四步）。_____

Answer 1

【答案】AD 和

【解析】

根據(jù)從苯出發(fā)合成H的第一條路線，根據(jù)反應條件順推可知，A為；結合已知信息中的反應條件順推可知B為；C為；根據(jù)從苯出發(fā)合成H的第二條路線，根據(jù)反應條件順推可知，D為；E為；F為；F到G增加了4個碳原子，根據(jù)G和H的結構特點以及反應條件，順推可知G為。

（1）A．常溫下，化合物A（）為無色油狀、密度比水大的液體，選項A不正確；

B．化合物C為，能發(fā)生消去反應生成苯乙烯，選項B正確；

C．化合物D為，分子中有四種不同環(huán)境的氫原子，其一氯代物有4種，選項C正確；

D．化合物E為，在氫氧化鈉的水溶液中能發(fā)生水解反應生成苯甲醇，但不能發(fā)生消去反應，選項D不正確；

答案選AD；

（2）苯→D是苯與一溴甲烷發(fā)生取代反應生成甲苯和溴化氫，反應的化學方程式是；

（3）G的結構簡式是；

(4) C為，其同分異構體，根據(jù)限定條件①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知存在酚羥基，根據(jù)限定條件②1H-NMR譜顯示分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子，可推出符合條件的同分異構體為和；

（5）C為，與HBr反應制得，在鎂和無水乙醚中作用生成，與丙酮反應生成，酸化得到H的合成路線為。