Question

1912年的諾貝爾化學(xué)獎授予法國化學(xué)家V．Grignard，用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中的巨大貢獻(xiàn)．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醇

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：?
現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有對稱性．合成線路如下：
?
請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

F

（填字母代號），G的結(jié)構(gòu)簡式是

；
（2）H→I的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

；
（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請用結(jié)構(gòu)簡式表示）：?
A→B

；
I→J

．

Answer 1

分析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：F，；
（2）H為，I為，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，G為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意結(jié)合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化．