Question

實(shí)驗(yàn)室制備溴代烴的反應(yīng)如下：NaBr+H₂SO₄==HBr+NaHSO₄ ①
R-OH+HBrR-Br+H₂O ②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br^-被濃硫酸氧化為Br₂等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

	乙醇	溴乙烷	正丁醇	1-溴丁烷
密度/g·cm-3	0.7893	1.4604	0.8098	1.2758
沸點(diǎn)/℃	78.5	38.4	117.2	101.6

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是       。
a．圓底燒瓶     b．  容量瓶     c．錐形瓶     d．量筒      
（2）溴代烴的水溶性       （填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇；其原因是                            。
（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在        （填“上層”、“下層”或“不分層”）。
（4）制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋，其目的不正確的是           。
a． 水是反應(yīng)的催化劑        b．減少Br₂的生成
c．減少HBr的揮發(fā)                 d． 減少副產(chǎn)物烯和醚的生成     
（5）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其原因是              ；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                              。

Answer 1

（12分）（1）b  （2分）  
（2）小于（1分）；醇可與水分子之間形成氫鍵，溴代烴不能與水分子之間形成氫鍵（2分）。
（3）下層（1分） （4）a（2分）
（5）平衡向生成溴乙烷的方向移動(dòng)（或反應(yīng)②向右移動(dòng)）（2分）
1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)差較小，若邊反應(yīng)邊蒸餾，會(huì)有較多的正丁醇被蒸出（2分）

解析試題分析：（1）容量瓶用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制，在該實(shí)驗(yàn)中最不可能用到，答案選b。
（2）醇可與水分子之間形成氫鍵，溴代烴不能與水分子之間形成氫鍵，所以溴代烴的水溶性小于相應(yīng)醇的水溶性。
（3）根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，1－溴丁烷的密度大于水的密度，因此將1－溴丁烷的粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜止，產(chǎn)物即1－溴丁烷應(yīng)在下層。
（4）由于加入的濃硫酸在稀釋時(shí)放出大量的熱且具有強(qiáng)氧化性，因此在準(zhǔn)備操作過(guò)程中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋，其目的就是防止放熱導(dǎo)致副產(chǎn)物烯和醚的生成并減小HBr的揮發(fā)，同時(shí)也減少Br₂的生成，即答案選a。
（5）根據(jù)平衡移動(dòng)原理，蒸出產(chǎn)物平衡相有利于生成溴乙烷的方向移動(dòng)；在準(zhǔn)備1－溴丁烷時(shí)不能采取此方法，原因是1－溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)相差較小，如果邊反應(yīng)邊蒸，會(huì)有較多的正丁醇被蒸出。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)的有關(guān)判斷、儀器的選擇、溶解性比較、物質(zhì)的分離提純
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大。試題在注重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)考查與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練。這些探究性和制備性實(shí)驗(yàn)的試題，綜合性強(qiáng)，理論和實(shí)踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過(guò)的知識(shí)和技能，進(jìn)行知識(shí)的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論。