【題目】乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于化學工業(yè)。

(1)寫出實驗室制備乙酸乙酯的化學方程式____________。

(2)乙醇、乙酸和濃硫酸的加入順序是___________。

(3)為證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學利用上圖所示裝置進行了以下四個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3min,再加熱使之微微沸騰3min。實驗結束后充分振蕩小試管II再測有機層的厚度,實驗記錄如下:

實驗編號

試管I中的試劑

試管II中的試劑

測得有機層的厚度/cm

A

2mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mo/L濃硫酸

5.0

B

3mL乙醇、2mL乙酸

飽和碳酸鈉溶液

0.1

C

3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol/L硫酸

1.2

D

3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸

1.2

①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用。實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是_____mL和_____mol/L。

②分析實驗_______(填實驗編號)的數(shù)據(jù),可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是___________。

(4)飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解沒有反應的乙醇,除去沒有反應的乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度。如何檢驗酯層中沒有乙酸____________。

(5)加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,但實驗發(fā)現(xiàn)溫度過高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低,一個可能的原因是_______________。

(6)分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯的方法是_________,操作過程為__________。

【答案】 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 乙醇—濃硫酸—乙酸 6 6 AC 濃硫酸吸收酯化反應生成的水,降低了生成物的濃度,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 用玻璃棒蘸取少量酯層液體,點在濕潤的藍色石蕊試紙上,試紙不變紅色。說明酯層沒有乙酸 溫度過高,增大了乙醇和乙酸揮發(fā),未經(jīng)反應就脫離了反應體系(或溫度過高,發(fā)生了副反應,導致產(chǎn)率降低) 分液 待反應結束后,將直立試管中的液體全部導入分液漏斗中,充分振蕩后靜置。打開分液漏斗活塞,下層液體由頸流入燒杯中;C層液體由上口倒入另一個燒杯中

【解析】(1)實驗室利用乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑和吸水劑的條件下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯,化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

(2)濃硫酸溶于水放出大量的熱,乙醇中含有少量水,為防止?jié)饬蛩崛芙鈺r放出大量的熱導致液體飛濺,則應將濃硫酸加入到乙醇中,所以可以先在大試管中注入乙醇,再緩緩加入濃硫酸。為減少乙酸的揮發(fā),可待大試管中溶液冷卻后,再緩緩加入乙酸,再振蕩試管使之混合均勻。所以加藥品的順序為乙醇—濃硫酸—乙酸。

(3)①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用,則實驗C、D中c(H+)應相同,即鹽酸的濃度應為6mol/L。實驗C中加有3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol/L硫酸,實驗D中加有3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,所以D中應加入6mL鹽酸。故答案為:6,6。

對照實驗AC可知:試管Ⅰ中試劑實驗A中使用1mL18mol/L濃硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多,說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。

故答案為:AC。

(4)可以利用乙酸的酸性來檢驗酯層中是否含有乙酸。具體方案為:用玻璃棒蘸取少量酯層液體,點在濕潤的藍色石蕊試紙上,試紙不變紅色,說明酯層沒有乙酸。

(5)實驗中溫度過高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低,可能原因是溫度過高,增大了乙醇和乙酸揮發(fā),未經(jīng)反應就脫離了反應體系(或溫度過高,發(fā)生了副反應,導致產(chǎn)率降低)。

(6)飽和碳酸鈉的作用之一是降低乙酸乙酯的溶解,所以碳酸鈉溶液與乙酸乙酯不相溶,溶液分層,故可采用分液的方法將其分離。具體操作過程為:待反應結束后,將直立試管中的液體全部導入分液漏斗中,充分振蕩后靜置。打開分液漏斗活塞,下層液體由頸流入燒杯中;C層液體由上口倒入另一個燒杯中。

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