Question

【題目】黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6－羥基黃酮衍生物的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)為 和 （填名稱）。

（2）反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類型有水解反應(yīng)、 和 。

（3）反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（5）已知：。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羥基 羰基

（2）加成反應(yīng) 消去反應(yīng)

（3） （4）

（5）

【解析】

試題分析： （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中的含氧官能團(tuán)有羥基和羰基。
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應(yīng)③中涉及的反應(yīng)為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)。
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）根據(jù)條件I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物中有酚羥基，II分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合這樣條件的B的同分異構(gòu)體有。

（5）以和CH3COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應(yīng)①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品，所以合成路線為：。