【題目】咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用,F(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯:

已知:B的核磁共振氫譜有三個波峰;紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵;且:

;

回答下列各題:

(1)物質(zhì)B的名稱: (系統(tǒng)命名法)。

(2)咖啡酸僅含C、H、O三種元素,蒸氣密度是相同條件下H2的90倍,含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6%,則咖啡酸的分子式為 ;咖啡酸可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H2,咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱: ;

(3)寫出下列反應(yīng)的類型: 、 。

(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(5)滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有 種。

含有兩個羧基 苯環(huán)上有三個取代基

【答案】(1)4-氯甲苯;

(2)C9H8O4; 羧基、(酚)羥基;

(3)氧化反應(yīng);加聚反應(yīng);

(4);

(5)6;

【解析】

試題分析:A的名稱為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為。

1)甲苯和液氯在催化劑存在時能發(fā)生取代反應(yīng)生成B。由于甲基是鄰位、對位取代基,所以取代的氯原子可能在苯環(huán)上甲基的鄰位、或?qū)ξ弧R驗(yàn)锽的核磁共振氫譜有三個波峰。說明有三種氫原子。氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上,名稱為4-氯甲苯。

(2)4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生,酸化后產(chǎn)生C對甲基苯酚。對甲基苯酚被H2O2氧化為D:3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E:在加熱時與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F:。F在催化劑存在時加熱得到G:。G與CH3CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H:。H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I:。H酸化得到咖啡酸:?Х人崤c苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J咖啡酸苯乙酯:?Х人岜揭阴ピ谝欢l件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯?Х人岬南嗟确肿淤|(zhì)量為90×2=180,n(O)= (180×35.6%) ÷16=4, 咖啡酸可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明含有羧基—COOH;1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H2,則說明一共含有3個羥基—OH。結(jié)合含氧數(shù)目及羧基,則應(yīng)該有1個羧基和2個羥基。根據(jù)推導(dǎo)路線、相對分子質(zhì)量及反應(yīng)可知咖啡酸的分子式為C9H8O4,結(jié)構(gòu)為?Х人嶂兴泻豕倌軋F(tuán)有羧基、羥基。

(3)的反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng);的反應(yīng)的類型為加聚反應(yīng)。

(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式

(5)滿足條件含有兩個羧基 苯環(huán)上有三個取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有6種。它們是:。

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