Question

【題目】［化學——選修5：有機化學基礎］抗瘧新藥青蒿素的結構簡式如下圖所示。

（1）青蒿素的分子式為____。

（2）為了引入過氧基（-O-O-），需要在有機合成中引入羥基，引入羥基的反應類型有____。（選填編號）

①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④酯化反應 ⑤還原反應

天然香草醛（）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反應如圖：

（3）M的結構簡式為____。

（4）步驟①③的作用是____。

（5）C與這種天然香草醛互為同分異構體，寫出符合下列條件的C的結構簡式____。

①苯環(huán)二取代；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

（6）芐基乙醛是合成青蒿素的中間原料之一，寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無機試劑任用）。已知：羰基α-H可發(fā)生反應：

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5（2）①②⑤（3）（4）保護酚烴基，避免被氧化

（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)青蒿素的結構簡式可知其分子式為C15H22O5；

（2）在有機合成中引入羥基，可以通過鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成或還原等方法，不能通過酯化和消去反應得到，答案選①②⑤；

（3）根據(jù)C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據(jù)的結構可知C8H10O3中有苯環(huán)結構，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結構簡式為；

（4）與氫氧化鈉反應生成A為，A發(fā)生催化氧化生成B為，B再酸化得，因此步驟①③的作用是保護酚羥基，避免被氧化；

（5）C與互為同分異構體，C符合下列條件：①苯環(huán)二取代，②能水解，說明含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，結合②可知含有甲酸形成的酯基；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，則符合條件的C的結構簡式為

；

（6）由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應得到，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線流程圖為。