Question

【題目】有機(jī)物J是我國(guó)自主成功研發(fā)的一種新藥。合成J的一種路線(xiàn)如圖：

（1）由A生成B的反應(yīng)所需的試劑及反應(yīng)條件為___。

（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為___。

（3）D___（填寫(xiě)“存在”或“不存在”）順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。

（4）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為___(該條件下苯環(huán)上的溴不參與反應(yīng))。

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③分子中只含有有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（6）寫(xiě)出以乙醇和乙酸為原料制備的合成路線(xiàn)圖___（無(wú)機(jī)試劑和乙醚任用，合成路線(xiàn)圖示例見(jiàn)本題題干）。

Answer 1

【答案】液溴、溴化鐵 氧化反應(yīng) 不存在 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O

【解析】

A是甲苯，甲基鄰位氫被溴原子取代生成B，B上甲基被二氧化錳氧化為C，根據(jù)C和F反應(yīng)生成G，由G的結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)甲基，得F為，可知E為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E ，G分兩步轉(zhuǎn)化為H，H分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成J。

(1)A鄰位氫被溴原子取代生成B，類(lèi)似于苯和液溴的反應(yīng)，所以所需的試劑及反應(yīng)條件為液溴、溴化鐵；

(2) B上甲基被二氧化錳氧化為醛基，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

(3)D雙鍵碳原子中，一個(gè)碳上是兩個(gè)氫原子，另一個(gè)碳上是兩個(gè)甲基，所以不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象；

(4)C分子中的醛基被新制氫氧化銅氧化生成Cu2O磚紅色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；

(5)J的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，分子中只含有有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，分子中有兩個(gè)氧原子，則結(jié)構(gòu)中應(yīng)該有兩個(gè)醛基，另還有四個(gè)碳，只含一種氫原子，則結(jié)構(gòu)中為四個(gè)甲基，根據(jù)結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)且除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只有一種：；

(6) 為酯，則應(yīng)由由乙酸和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)題目轉(zhuǎn)化關(guān)系C與F生成J，可知由乙醛和CH3CH2MgBr生成，乙醛由乙醇催化氧化生成，CH3CH2MgBr由CH3CH2Br生成，CH3CH2Br由CH3CH2OH生成，故合成路線(xiàn)為：