Question

肉桂醛在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應用．肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，且質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳、氫、氧三種元素的質量比為27：2：4．則肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結構簡式是

．（不考慮順反異構）
（2）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸．寫出肉桂醛被銀氨溶液氧化的反應方程式：

C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄

．
（3）現(xiàn)用芳香烴A 為原料合成H的路線如下，已知A分子中只有一個側鏈：

①書寫化學方程式
F→I

；F→G

；
②G的同分異構體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體有

4

種．請寫出任意一種的結構簡式：

任意一種．

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)分子中元素質量比確定最簡式，結合相對分子質量計算分子式；
肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，結合其分子式確定結構簡式；
（2）肉桂醛與銀氨溶液反應肉桂醛中-CHO被氧化生成羧酸的銨鹽；
（3）由肉桂酸甲酯的結構可知，G與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為．由G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G．

芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為，E發(fā)生水解反應生成高分子化合物I為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）肉桂醛分子中碳、氫、氧三種元素的質量比為27：2：4，則N（C）：N（H）：N（O）=

27

12

：

2

1

：

4

16

=9：8：1，肉桂醛的相對分子質量為132，故其分子式為C₉H₈O，肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側鏈上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其結構簡式；

故答案為：C₉H₈O；；
（2）肉桂醛被銀氨溶液氧化的反應方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄；

（3）由肉桂酸甲酯的結構可知，G與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為．由G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G．

芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為，E發(fā)生水解反應生成高分子化合物I為，
①F→I的方程式為：；
F→G的方程式為：，
故答案為：；；
②的同分異構體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體有 ，
故答案為：4；任意一種．

點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．