Question

【題目】常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：

已知：I.

II.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：

(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是_________________________。

(2)A與合成B的化學(xué)方程式是_______________________。

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到，C的反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。

(4)N由A經(jīng)反應(yīng)①③合成，E能使Br2的CCl4溶液褪色。

①的反應(yīng)試劑和條件是__________________；②的反應(yīng)類型是______________。

(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是_________________________。

Answer 1

【答案】 乙醛 NaOH ,加熱 加成（還原）反應(yīng) CH3COOCH=CH2

【解析】根據(jù)A的分子式和A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息I和A的核磁共振氫譜，可以確定A為乙醛，B為 ；由C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到，可以確定C中仍具有C=C，被還原的基團(tuán)應(yīng)是-CHO，由此即可確定C的結(jié)構(gòu)式；根據(jù)D的分子式C11H12O2，可以確定其不飽和度為6，結(jié)合生成D的反應(yīng)條件，可確定D為 ，進(jìn)而確定M為乙酸；由PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給信息II可確定其單體之一是CH3(CH2)2CHO，即N為CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物PVA為，進(jìn)而推出PVAc的單體為CH3COOCH=CH2；由A和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題給信息I即可推出E為，CH3CH=CHCHO，F(xiàn)為CH3(CH2)3OH。

(1)A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛，故答案為：乙醛；

(2)A為乙醛，B為 ，反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，說(shuō)明C中含有碳碳雙鍵．又因?yàn)镃由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

(4)根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合信息Ⅱ可推出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3(CH2)2CHO，又因?yàn)镋能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH2CH2OH，故答案為：稀NaOH、加熱；加成反應(yīng)；

(5)由C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M是乙酸，由PVB和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知PVA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOCH=CH2，故答案為：CH3COOCH=CH2；

(6)PVAc的單體為CH3COOCH=CH2，則PVAc為，含有酯基，能在堿性條件下水解生成和乙酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：。