Question

【題目】實(shí)驗(yàn)室以有機(jī)物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有3組吸收峰

②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_______。

(2)B→C、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別為_________、_________。

(3)關(guān)于E的說(shuō)法正確的是_____(填選項(xiàng)字母)。

A.分子中含有碳碳雙鍵 B.所有原子均在同一平面上

C.鄰二氯代物有兩種結(jié)構(gòu) D.能使酸性KMnO4溶液褪色

(4)D＋I→M的化學(xué)方程式為_____________。

(5)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(6)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的N(C8H12O3)的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。

①飽和五元碳環(huán)上連有兩個(gè)取代基 ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(7)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】2－丙醇 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) B nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 6

【解析】

A的核磁共振氫譜有3組峰，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，A為CH3CH(OH)CH3，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3CHBrCH2Br，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH3CH(OH)CH2OH，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則E為、F為，G是，G與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I為HOOC(CH2)4COOH，J為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，D、I發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，由題給信息可知N為，以此解答該題。

(1)A的核磁共振氫譜有3組峰，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，A為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱(chēng)為2-丙醇；

(2)B是CH2=CH-CH3，B與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C：CH3CHBrCH2Br，所以B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)生成C；G是，G與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；

(3)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A.E是苯，苯分子中不含碳碳單鍵和雙鍵，其中的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，A錯(cuò)誤；

B.苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子中所有原子都處于同一平面，B正確；

C.苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有碳碳鍵相同，因此苯的鄰二氯代物只有一種，C錯(cuò)誤；

D.苯具有特殊的穩(wěn)定性，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，因此苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是B；

(4)D是CH3CH(OH)CH2OH，I是HOOC(CH2)4COOH，二者在濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)形成聚酯M，則D+I→M的化學(xué)方程式為：nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O；

(5)根據(jù)上述分析可知J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3；

(6)N分子式為C8H12O3，其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①飽和五元碳環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則可能為、、、、、等，共6種；

(7)環(huán)庚醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)庚烯，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，最后在乙醇鈉/DMF作用下生成，因此合成路線流程圖為：。