Question

【題目】（化學(xué)選修3—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。

已知：ⅰ.

ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是________________。

(2)A→B的化學(xué)方程式是________________。

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是________________。

(4)C→D所需的試劑a是________________。

(5)D→E的化學(xué)方程式是________________。

(6)F→G的反應(yīng)類型是________________。

(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：

___________________________

(8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為________。

Answer 1

【答案】烯烴CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HClHOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O取代反應(yīng)　氧化3∶1

【解析】

(1)由題給合成路線可知，B生成C為加成反應(yīng)，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴，故答案為：烯烴；

(2)根據(jù)合成路線可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl＋HCl；

(3)CH2===CHCH2Cl與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl，故答案為：HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl；

(4)根據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應(yīng)過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液，故答案為：NaOH，H2O；

(5)根據(jù)(3)和(4)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F為苯酚，G為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為；由J和K的結(jié)構(gòu)簡式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2===CH—CHO，D→E的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O故答案為：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O；

（6）由題信息可知F為苯酚，G為，F(xiàn)→G的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(7)由L的分子式可知，L的不飽和度為6，苯環(huán)的不飽和度為4，因此還有2個不飽和度，由L與G的反應(yīng)可知，L中還含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，要滿足不飽和度，只能含有一個雙鍵，由此可寫出流程中兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：、；

(8)L()與G()生成8羥基喹啉()、J()和H2O，由L和8羥基喹啉的結(jié)構(gòu)簡式可看出，L分子中脫去2個氫原子形成碳氮雙鍵，因此L發(fā)生氧化反應(yīng)。該反應(yīng)可看作是L脫去的氫原子與—NO2生成—NH2和H2O，根據(jù)一個N原子結(jié)合2個H原子，一個O原子結(jié)合2個H原子，由此可判斷，1 mol G需與3 mol L反應(yīng)，即L與G物質(zhì)的量之比為3∶1，故答案為：氧化、3∶1。