Question

【題目】某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，他們擬用傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進(jìn)行探究。

Ⅰ.實(shí)驗(yàn)式的確定

（1）取3.4g蠟狀有機(jī)物A樣品進(jìn)行燃燒法測(cè)定。發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125molCO2和2.7gH2O。通過(guò)計(jì)算確定A的實(shí)驗(yàn)式：___。

（2）根據(jù)實(shí)驗(yàn)式能否確認(rèn)A的分子式？若能請(qǐng)分析原因，若不能請(qǐng)寫(xiě)出需要補(bǔ)充的數(shù)據(jù)：___。

Ⅱ.結(jié)構(gòu)式確定

取少量樣品熔化，加入足量金屬鈉，每1molA能生成2mol氫氣；進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

Ⅲ.性質(zhì)推理

有機(jī)物A可能具有的性質(zhì)___

①被催化氧化成醛 ②在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴 ③與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng) ④難溶于水

Answer 1

【答案】C5H12O4 H原子個(gè)數(shù)已達(dá)飽和 C(CH2OH)4 ①③

【解析】

Ⅰ.（1）根據(jù)H2O 、CO2的質(zhì)量及有機(jī)物A的質(zhì)量，可判斷有機(jī)物A中含有O原子；再根據(jù)元素的物質(zhì)的量之比計(jì)算實(shí)驗(yàn)式；

（2）實(shí)驗(yàn)式為C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氫原子數(shù)目已達(dá)飽和，可確定其分子式為C5H12O4；

Ⅱ.有機(jī)物能與足量Na反應(yīng)，且每1molA能生成2mol氫氣，則1molA中含有4mol羥基，進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1，共計(jì)12個(gè)氫原子，羥基個(gè)數(shù)為4，則其它氫原子相同；

Ⅲ. ①與羥基相連碳原子上連有氫原子，則可被催化氧化成醛；

②與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴；

③有機(jī)物A含有羥基，能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)；

④有機(jī)物A含有羥基，能溶于水。

Ⅰ.（1）2.7gH2O的物質(zhì)的量為0.15mol，有機(jī)物A燃燒只生成CO2和H2O，則C的質(zhì)量為1.5g，H的質(zhì)量為0.3g，可判斷有機(jī)物A中含有O元素，其質(zhì)量為1.6g，則C、H、O的物質(zhì)的量之比為0.125：0.3：0.1=5：12：4，實(shí)驗(yàn)式為C5H12O4；

（2）實(shí)驗(yàn)式為C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氫原子數(shù)目已達(dá)飽和，可確定其分子式為C5H12O4；

Ⅱ.有機(jī)物能與足量Na反應(yīng)，且每1molA能生成2mol氫氣，則1molA中含有4mol羥基，進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1，共計(jì)12個(gè)氫原子，羥基個(gè)數(shù)為4，則其它氫原子相同，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)4；

Ⅲ. ①與羥基相連碳原子上連有氫原子，則可被催化氧化成醛，符合題意，①正確；

②與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，與題意不符，②錯(cuò)誤；

③有機(jī)物A含有羥基，能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，符合題意，③正確；

④有機(jī)物A含有羥基，能溶于水，與題意不符，④錯(cuò)誤；

答案為①③。