Question

（12分）以苯酚為原料的合成路線如下所示，請按要求作答：
（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B                      F                       
（2）寫出反應(yīng)①④的化學(xué)反應(yīng)方程式：
①                                                        
④                                                      
（3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：
                                                             

Answer 1

（1）B：        F：
（2）  ①
④ 
（3） 、

考查有機物的合成。苯酚中含有苯環(huán)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己醇A，結(jié)構(gòu)簡式為。A在濃硫酸的作用下生成B，因為B和單質(zhì)溴能發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明反應(yīng)②是消去反應(yīng)，所以BC的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。C通過反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。由于最終的產(chǎn)物是1，4－環(huán)己二醇，所以反應(yīng)⑤是1，4－加成，即E的結(jié)構(gòu)簡式為，E通過加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)通過取代反應(yīng)生成1，4－環(huán)己二醇。由于在反應(yīng)⑤中也可能發(fā)生1，2－加成或全部加成，所以可能得到的副產(chǎn)物是、。