【題目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用,其合成路線如下:

已知:RMgBr

(1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為______。

(2)A-B的反應(yīng)類型為_______。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(4)1mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng),F外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為_______。

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積比為6:2:1:1。

(6)請(qǐng)以甲苯和乙醛為原料制備,寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______________

【答案】 酯基 加成反應(yīng) 2mol

【解析】(1)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為含氧官能團(tuán)為酯基,答案為:酯基

(2)可知,羥基對(duì)位的氫與甲醛發(fā)生了加成反應(yīng),答案為:加成反應(yīng)

(3),結(jié)合已知信息可知C答案為

(4)可知1mol E與足量乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng),除生成F外,還生成2molCH3COOH,答案為:2mol

(5)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有酯基,核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積比為6∶2∶1∶1,說(shuō)明有4種位置不同的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1。因此同時(shí)符合這三個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體有兩種。答案為

6)根據(jù)已知條件結(jié)合流程可知Br2在光照條件下生成,Mg在乙醚作溶劑的條件下生成,與乙醛反應(yīng)生成,水解生成,O2Cu作催化劑的條件下生成綜上所述相應(yīng)的合成路線流程圖為:

答案為:

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