Question

【題目】有機(jī)物A為羊肉的特征香味的成分，其合成路線如下：

已知：①RCH2CHO＋HCHO＋H2O

②

③原醋酸三乙酯：

(1)B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%。B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)—CH3。B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(2)D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________(填序號)。

①酯化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng)

(3)下列關(guān)于E的說法中正確的是________(填序號)。

①E存在順反異構(gòu) ②能使溴的四氯化碳溶液褪色

③能發(fā)生水解反應(yīng) ④分子式為C11H20O2

(4)寫出B→C的化學(xué)方程式：____________________________________________________。

(5)寫出酸性條件下F→A的化學(xué)方程式：__________________________________。

(6)若用系統(tǒng)命名法給A命名，A的名稱為____________________________。

(7)與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)—CH3，一個(gè)的同分異構(gòu)體有________種。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2CH2CHO ①②④ ②③④ CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O +H2O+C2H5OH 4-甲基辛酸 12

【解析】

由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH3，所以B為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D為，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)，所以F為，F→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答。

由上述分析可知：A為；B為CH3CH2CH2CH2CH2CHO；C為；D為；F為。

(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO；

(2)C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D中存在-C=C-和-OH，則能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，與-OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以合理選項(xiàng)是①②④；

(3)由合成路線可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能發(fā)生水解，其分子式為C11H20O2，因存在-C=CH2，則不存在順反異構(gòu)，故合理說法為②③④；

(4)結(jié)合信息可知B→C的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O；

(5)酸性條件下F→A的化學(xué)方程式為+H2O+C2H5OH；

(6)A為，名稱為4-甲基辛酸；

(7)C為，與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)-CH3，一個(gè)的同分異構(gòu)體，由含兩個(gè)甲基的C4H9-有3種，-CHO與雙鍵碳直接相連或與丁基相連，因此可能的同分異構(gòu)體種類數(shù)目共有3×4=12種。