Question

【題目】高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）試劑II中官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________，第②步的反應(yīng)類(lèi)型是_______，E 的分子式是_______，E分子中共平面的碳原子數(shù)最多是_______個(gè)。

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（3）試劑II與足量NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物F的名稱(chēng)是_________, F經(jīng)催化氧化后可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。

（4）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（5）第⑦步反應(yīng)中，試劑III為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

（6）C的同分異構(gòu)體H在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH 。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類(lèi)型的吸收峰，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________, X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。

Answer 1

【答案】 溴原子 取代反應(yīng) C15H22O2 13 CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+ 2H2O 1，3丙二醇 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O CH3I

【解析】(1)試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；對(duì)比、、BrCH2CH2CH2Br的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)； 的分子式是C15H22O2，結(jié)合苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)特征，其分子中共平面的碳原子數(shù)最多是13個(gè)。

(2)反應(yīng)①是CH3CH(COOH)2與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(COOCH3)2，反應(yīng)方程式為：CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O；

(3)試劑II與足量NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物F為HOCH2CH2CH2OH，其名稱(chēng)是1，3丙二醇，F經(jīng)催化氧化后生成的OHCCH2CHO可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(4)反應(yīng)④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成B，B酸化生成C，則C為，結(jié)合信息可知D，第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+CO2↑；

(5)第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑Ⅲ為CH3I；

(6)C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，說(shuō)明含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類(lèi)型的吸收峰，則X為，Y為HOCH2CH2OH，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，