Question

【題目】中藥黃芩的有效成分之一——漢黃芩素具有抗病毒、抗腫瘤作用。合成漢黃芩素的中間體M的路線如下：

(1)A屬于芳香烴，A的名稱(chēng)是______。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式是_______。

(3)D中含有的官能團(tuán)是________。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

(5)K與X在一定條件下轉(zhuǎn)化為L， X的分子式是C4H8O2。

①有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

②符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有_____種。

a．含有苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)F與L合成M的步驟如下：

已知：

中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_____、_____。

Answer 1

【答案】甲苯 +3HNO3 +3H2O —COOH、—NO2 （或羧基、硝基） CH3COOCH2CH3 4

【解析】

根據(jù)由A到F的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)式，以及A到E的分子式，E在酸性條件下與水發(fā)生取代反應(yīng)，生成F，結(jié)合E的分子式，轉(zhuǎn)化過(guò)程為E中苯環(huán)上的氨基轉(zhuǎn)化為羥基，則E的結(jié)構(gòu)式為，D進(jìn)行還原脫羧生成E，結(jié)合D的分子式，轉(zhuǎn)化過(guò)程為D中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，并將羧基脫去，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為D，結(jié)合B的分子式，根據(jù)B、D前后原子數(shù)目變化，轉(zhuǎn)化過(guò)程為B中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯，則A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，K與有機(jī)物X在一定條件下反應(yīng)生成乙醇和L，結(jié)合K、L的結(jié)構(gòu)式變化，有機(jī)物X為CH3COOCH2CH3，據(jù)此分析解答(1)~ (5)小題；

(6)根據(jù)流程及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式分析可得，與取代反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物1與AlCl3在高溫下發(fā)生已知信息的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物2在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，該物質(zhì)在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此分析解答。

(1)A屬于芳香烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)是甲苯；

(2)甲苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式是 +3HNO3 +3H2O

(3)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)是—COOH、—NO2(或羧基、硝基)；

(4)根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)式為；

(5)①根據(jù)上述分析，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOCH2CH3；

②K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明分子的苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有、、、共4種；

(6)根據(jù)流程及上述分析可得，中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物1與AlCl3在高溫下發(fā)生已知信息的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間產(chǎn)物2為。