Question

[化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分）
已知：

有機(jī)物A~H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰
②E、F互為同分異構(gòu)體
請(qǐng)回答：
(1)C的化學(xué)名稱是____________
(2) 由D生成E或F的反應(yīng)類型是______；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
(3) 下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是______ (填選項(xiàng)字母）。
a.     G可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.    —定條件下，G可發(fā)生消去反應(yīng)
c.     1 mol G與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 mol NaOH
d.   在Cu催化、加熱條件下，G可發(fā)生催化氧化反應(yīng)
(4) 由C生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)___________。
(5) 由G生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________
(6) 同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有______種（不考慮立體異構(gòu)），任意寫(xiě)出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________
a.屬于酯類 b.含有六碳環(huán)結(jié)構(gòu) c.六碳環(huán)上只有一個(gè)取代基

Answer 1

(1) 環(huán)己醇（2分）  (2) 加成反應(yīng)（1分）   （2分）
(3)   b（2分，多選不得分）   (4)  （2分）
(5) （2分）
(6)6   （3分）

（任寫(xiě)一種，1分）

（1）A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰，根據(jù)A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的生成物B的分子式可知，A是環(huán)己烷，B是1－氯環(huán)己烷。B經(jīng)過(guò)水解反應(yīng)生成C，所以C是環(huán)己醇。
（2）環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成D，所以D是環(huán)己酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息可知，環(huán)己酮和丙醛發(fā)生的是加成反應(yīng)。由于F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以F是，則E是。
（3）F發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成G，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。分子中沒(méi)有酚羥基，a不正確，含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，b正確。只有1個(gè)羧基，需要1mol‘氫氧化鈉，c不正確。由于和羥基連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生催化氧化，d不正確，答案選b。
（4）見(jiàn)答案
（5）G中含有羥基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物H，方程式為（見(jiàn)答案）。
（6）屬于酯類，說(shuō)明含有－COO－結(jié)構(gòu)。六碳環(huán)上只有一個(gè)取代基，所以可能的結(jié)構(gòu)有以下6種，分別是

。