Question

（18分）已知：

I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為飽和一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為___________________。
（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反應(yīng)類型為________________________。
（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A______________________； F__________________________。
（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為___________________；寫出a、b所代表的試劑：a ______________; b___________。
Ⅱ. 按如下路線，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反應(yīng)類型為_____________________.
（8）寫出GH的反應(yīng)方程式：_______________________。

Answer 1

（1）C₄H₈O₂；    （2）HCOOCH₂CH₂CH₃   HCOOCH(CH₃)₂；
（3）(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH  (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O；
（4）取代反應(yīng)    （5）(CH₃)₂CHCOOH   
（6）Cl₂   NaOH溶液    （7）消去反應(yīng)
（8）

（1）由方程式RCOOH+NaHCO₃=RCOONa+H₂O+CO₂↑可知生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩爾質(zhì)量是88g/mol，因為羧基—COOH的摩爾質(zhì)量是45g/mol，所以其余烴基的摩爾質(zhì)量是43g/mol，因此烴基的化學(xué)式是C₃H₇，故A的分子式是C₄H₈O₂。
（2）分子式是C₄H₈O₂的甲酸酯說明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應(yīng)的甲酸酯也有兩種，分別為：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH(CH₃)₂。
（3）由于羧基中含有一個氫原子，說明另外的氫原子全部連在甲基上且甲基連在同一個碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CClCOOH，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B→C的反應(yīng)方程式為:
(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O。
（4）由信息可知C和E反應(yīng)的方程式為：
，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
（5）分析見（3）和（4）。
（6）根據(jù)合成路線可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，所以a、b所代表的試劑分別是氯氣和NaOH溶液。
（7）C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CClCOOC₂H₅，含有氯原子，所以在氫氧化鈉的醇溶液中可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成物G的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C(CH₃)COOC₂H₅，G中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，方程式為
；
（8）見分析（7）。