Question

10．在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中，①有機(jī)物D為烴類化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為70；②A、C、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均有4個(gè)吸收峰．

（1）D的分子式為C₅H₁₀；   
（2）A分子中所含官能團(tuán)的名稱為醛基；
（3）反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為ab（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）寫出轉(zhuǎn)化Ⅰ對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（5）B和E可在一定條件下反應(yīng)生成有果香氣味的有機(jī)物F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（6）D有多種同分異構(gòu)體，其中有兩種互為順?lè)串悩?gòu)，這兩種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)中均有2個(gè)-CH₃，請(qǐng)寫出其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；
（7）E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與足量金屬鈉生成氫氣、不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 有機(jī)物D為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知D為烯烴，則D的分子式為：C₅H₁₀，D的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為鹵代烴，C的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
A與銀氨溶液反應(yīng)生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A含有醛基，B屬于醇，E屬于羧酸，B和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，以此解答該題．

解答 解：有機(jī)物D為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知D為烯烴，則D的分子式為：C₅H₁₀，D的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為鹵代烴，C的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
A與銀氨溶液反應(yīng)生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A含有醛基，B屬于醇，E屬于羧酸，B和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由以上分析可知D的分子式為：C₅H₁₀，故答案為：C₅H₁₀；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂CHO，含有醛基，故答案為：醛基；
（3）反應(yīng)Ⅲ是A物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：ab；
（4）反應(yīng)Ⅰ為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（5）B和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）D的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，則它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、；
（7）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，通過(guò)計(jì)算正確判斷D的分子式為解答關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，注意熟練掌握常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)．