某課題組以苯為主要原料,采用以下路線(xiàn)合成利膽藥—柳胺酚。
已知:。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是 。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng) B.不發(fā)生硝化反應(yīng)
C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
(2)寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑 。
(3)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式 。
(4)寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (寫(xiě)出3種)。
①屬酚類(lèi)化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。
注:合成路線(xiàn)的書(shū)寫(xiě)格式參照如下實(shí)例流程圖:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
(1)CD
濃硝酸和濃硫酸
(3)
(4)見(jiàn)解析
(5)
(6)
【解析】根據(jù)合成路線(xiàn),由柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)可逆推出F為鄰羥基苯甲酸
E為,D為,C為,B為,A為。
(1)柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類(lèi)似于肽鍵)——發(fā)生水解反應(yīng)。1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應(yīng);苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng);苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng),1mol柳胺酚與Br2反應(yīng)最多可以消耗4 molBr2。
(2)引入硝基,必有硝酸參與反應(yīng),還需濃硫酸做催化劑;氯原子水解消耗1molNaOH,產(chǎn)物有酚還可以再消耗1molNaOH,共耗 2molNaOH,不難寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式;
鄰羥基苯甲酸,除苯環(huán)外,還有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基;按題目要求,同分異構(gòu)體含有2個(gè)酚羥基、醛基、苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,要求結(jié)構(gòu)不能對(duì)稱(chēng),不難寫(xiě)出相關(guān)四種同分異構(gòu)體;
(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,很顯然中間體為苯乙烯,不難寫(xiě)出相關(guān)的流程圖。
【考點(diǎn)定位】 今年高考有機(jī)試題較前三年的都較容易?疾榈膬(nèi)容都是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)——辨認(rèn)分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán),抓官能團(tuán)性質(zhì);有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的正確書(shū)寫(xiě);同分異構(gòu)體概念及其有機(jī)合成流程的正確表示。能力要求是依據(jù)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)采取逆向推理,從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),再根據(jù)有機(jī)合成路線(xiàn)回答相關(guān)問(wèn)題。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:
O2 |
催化劑/△ |
乙醇 |
濃硫酸/△ |
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013年全國(guó)普通高等學(xué)校招生統(tǒng)一考試?yán)砜凭C合能力測(cè)試化學(xué)(浙江卷帶解析) 題型:推斷題
某課題組以苯為主要原料,采用以下路線(xiàn)合成利膽藥—柳胺酚。
已知:。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是 。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng) | B.不發(fā)生硝化反應(yīng) |
C.可發(fā)生水解反應(yīng) | D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng) |
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013-2014學(xué)年高考化學(xué)二輪專(zhuān)題沖刺第13講 有機(jī)合成與推斷練習(xí)卷(解析版) 題型:推斷題
某課題組以苯為主要原料,采用以下路線(xiàn)合成利膽藥——柳胺酚。
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是________。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)
B.不發(fā)生硝化反應(yīng)
C.可發(fā)生水解反應(yīng)
D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
(2)寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑_____________________________________。
(3)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式________________________________________。
(4)寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________。
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________(寫(xiě)出3種)。
①屬酚類(lèi)化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。
注:合成路線(xiàn)的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013年浙江省高考化學(xué)試卷(解析版) 題型:解答題
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